3-(methyl((6S,7R)-10,10,11,11-tetramethyl-6-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)amino)propanenitrile | 1380229-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(methyl((6S,7R)-10,10,11,11-tetramethyl-6-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)amino)propanenitrile
• CAS: 1380229-94-6
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₄Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: NNDLUWAYUHYJFN-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  71.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methyl((6S,7R)-10,10,11,11-tetramethyl-6-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)amino)propanenitrile 在 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-[[(3R,4S)-4-(methoxymethoxymethyl)-7-oxo-3,4-dihydro-2H-oxepin-3-yl]-methylamino]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)aziridin-2-yl)methanol 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(methyl((6S,7R)-10,10,11,11-tetramethyl-6-(3-oxoprop-1-yn-1-yl)-2,4,9-trioxa-10-siladodecan-7-yl)amino)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-半胱胺的仿生全合成

  摘要：

  具有挑战性的：（+）-氯胺酮是由（R，R）-氮丙啶1分25步合成的，总收率约为1％。通过多步一锅烯醇-氧鎓环化级联反应，可同时构建E环，F环，C3立体中心和C7四元立体中心。使用烯醇-氧鎓环化反应作为关键步骤来制备笼状结构的合成方法，证明了所建议的明胶胺家族的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201201736