N-((2S,3S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-((R)-but-3-en-2-yl)pyridine-2-sulfonamide | 1186485-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((2S,3S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-((R)-but-3-en-2-yl)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1186485-79-9
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 499.588
• InChiKey: IBVYQPDXYYLKKU-RYFAJOAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-((R)-but-3-en-2-yl)pyridine-2-sulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-N-butenoyloxazolidin-2-one 、 N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-N-(2-oxoethyl)-2-pyridinesulfonamide 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以33%的产率得到N-((2S,3S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-2-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-((R)-but-3-en-2-yl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022