5-Phthalimido-1-aminopentylphosphinic acid | 128677-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Phthalimido-1-aminopentylphosphinic acid
• CAS: 128677-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 296.263
• InChiKey: SMBYHUQDOYIASV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phthalimido-1-aminopentylphosphinic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.09h， 生成 [5-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-(3-methoxy-2-methyl-3-oxopropyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphosphinate inhibitors of D-Ala-D-Ala adding enzyme

  摘要：

  我们合成了一般结构为 X-Lys-PO2H-Gly-Ala 的伪三肽和四肽氨基烷基膦酸，作为 D-Ala-D-Ala 添加酶的过渡态类似物。组装 C 端二肽单元的关键合成步骤是改良的阿勃梭夫反应，将溴丙酰基-D-丙氨酸甲酯与硅烷化的氨基烷基膦酸盐偶联。用纯化的大肠杆菌酶进行动力学测定发现，膦酸盐类似物是可逆的竞争性抑制剂，Ki 值在 200-700 µ>M> 之间。模仿 UDPMurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-m-DAP 底物肽链的扩展类似物显示出与酶活性位点更强的结合亲和力。这是首次报道的 D-Ala-D-Ala 添加酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a704097k
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 草酰氯 、 亚膦酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Phthalimido-1-aminopentylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkylphosphinate inhibitors of D-Ala-D-Ala adding enzyme

  摘要：

  我们合成了一般结构为 X-Lys-PO2H-Gly-Ala 的伪三肽和四肽氨基烷基膦酸，作为 D-Ala-D-Ala 添加酶的过渡态类似物。组装 C 端二肽单元的关键合成步骤是改良的阿勃梭夫反应，将溴丙酰基-D-丙氨酸甲酯与硅烷化的氨基烷基膦酸盐偶联。用纯化的大肠杆菌酶进行动力学测定发现，膦酸盐类似物是可逆的竞争性抑制剂，Ki 值在 200-700 µ>M> 之间。模仿 UDPMurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-m-DAP 底物肽链的扩展类似物显示出与酶活性位点更强的结合亲和力。这是首次报道的 D-Ala-D-Ala 添加酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/a704097k

文献信息

• Synthesis of new phosphonate inhibitors of serine proteases
  作者：Jacques Fastrez、Laurent Jespers、Dominique Lison、Michel Renard、Etienne Sonveaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93372-6

  日期：1989.1

  Analogues of phenylalanine and lysine esters were synthesized, and their inhibitory power tested in vitro respectively on chymotrypsin, trypsin and urokinase.

  合成了苯丙氨酸和赖氨酸酯的类似物，并分别在胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和尿激酶上体外测试了它们的抑制能力。
• FASTREZ, JACQUES;JESPERS, LAURENT;LISON, DOMINIQUE;RENARD, MICHEL;SONVEAU+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6861-6864
  作者：FASTREZ, JACQUES、JESPERS, LAURENT、LISON, DOMINIQUE、RENARD, MICHEL、SONVEAU+

  DOI：——

  日期：——