2-(5-bromofuran-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 41835-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(5-bromofuran-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 41835-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 261.115
• InChiKey: DRZPFATXYJGPIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromofuran-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2,6-bis(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4,4-dimethyl-4H-silolo[3,2-b:4,5-b']difuran
  参考文献：
  名称：

  一锅卤舞/溴糠醛衍生物同质偶联合成呋喃-稠蚌和磷

  摘要：

  呋喃稠合的 silole 和 phosphole 的合成是通过溴呋喃衍生物的一锅卤素舞蹈/同源偶联，然后形成 silole 和 phosphole 骨架来实现的。扩展的π-共轭芳族化合物作为功能材料的成分引起了相当大的兴趣。其中，呋喃稠合的 siloles、germoles 和 phospholes 已被报道为有机晶体管的潜在分子，需要一种构建这种框架的通用方法（图 1）。最近，我们一直致力于开发糠醛（2-甲酰基呋喃）作为一种丰富的生物质衍生芳香族化合物的合成应用，这将是替代化石燃料合成芳香族化合物的关键中间体。在我们之前的工作中，我们合成了呋喃共轭噻唑，恶唑和苯并恶唑作为新型 π 延伸呋喃衍生物。此外，我们还开发了一种通过碱促进的卤素舞蹈将官能团引入到噻吩和呋喃等芳环上的方法。在这里，我们报告了溴呋喃衍生物的一锅卤素舞蹈/同源偶联，然后是一锅形成的 silole 和 phosphole。图

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)103
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以63%的产率得到2-(5-bromofuran-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  溴噻吩和溴呋喃的区域控制卤素舞

  摘要：

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02220

文献信息

• Regiocontrolled Halogen Dance of Bromothiophenes and Bromofurans
  作者：Daichi Mari、Naoki Miyagawa、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02220

  日期：2018.11.16

  The LDA (lithium diisopropylamide)-promoted regiocontrolled halogen dance of α-bromothiophenes and α-bromofurans is described. Bromothiophenes bearing a diethyl acetal moiety undergo selective deprotonation at the β-position adjacent to the bromo group. In contrast, oxazoline, ester, and amide groups act as directing groups in the initial lithiation step to generate a carbanion at the β-position neighboring

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。
• KULNEVICH, V. G.;KALASHSHNIKOVA, V. G.;MIXAJLYUCHENKO, N. G., 12-J MENDELEEVSK. SEZD PO OBSHCH. I PRIKL. XIMII. REF. DOKL. I SOOBSHCH.6+
  作者：KULNEVICH, V. G.、KALASHSHNIKOVA, V. G.、MIXAJLYUCHENKO, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrafast Halogen Dance Reactions of Bromoarenes Enabled by Catalytic Potassium Hexamethyldisilazide
  作者：Kengo Inoue、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1002/chem.202400104

  日期：2024.4.22

  Lochmann–Schlosser base, a stoichiometric combination of nBuLi and KOtBu, is commonly used as a superbase for deprotonating a wide range of organic compounds. In the present study, we report that catalytic potassium hexamethyldisilazide (KHMDS) exhibits higher catalytic activity than KOtBu for successive bromine–metal exchanges. Accordingly, 1–10 mol% of KHMDS dramatically enhances halogen dance reactions to introduce various electrophiles to bromopyridine, bromoimidazole, bromothiophene, bromofuran, and bromobenzene derivatives with the bromo group translocated from the original position. A dual catalytic cycle is proposed to explain the ultrafast bromine transfer.
• Synthesis of Furan-Fused Silole and Phosphole by One-Pot Halogen Dance/Homocoupling of Bromofurfural Derivative
  作者：Kentaro Okano、Yuki Murase、Atsunori Mori

  DOI：10.3987/com-18-s(f)103

  日期：——

  aromatic compound, which would be a key intermediate as an alternative to the synthesis of aromatic compounds from the fossil fuels. In our previous work, we have synthesized furan-conjugated thiazole, oxazole, and benzoxazole as novel π-extended furan derivatives. In addition, we have developed a method for the introduction of functional groups onto aromatic rings such as thiophenes and furans by a base-promoted

  呋喃稠合的 silole 和 phosphole 的合成是通过溴呋喃衍生物的一锅卤素舞蹈/同源偶联，然后形成 silole 和 phosphole 骨架来实现的。扩展的π-共轭芳族化合物作为功能材料的成分引起了相当大的兴趣。其中，呋喃稠合的 siloles、germoles 和 phospholes 已被报道为有机晶体管的潜在分子，需要一种构建这种框架的通用方法（图 1）。最近，我们一直致力于开发糠醛（2-甲酰基呋喃）作为一种丰富的生物质衍生芳香族化合物的合成应用，这将是替代化石燃料合成芳香族化合物的关键中间体。在我们之前的工作中，我们合成了呋喃共轭噻唑，恶唑和苯并恶唑作为新型 π 延伸呋喃衍生物。此外，我们还开发了一种通过碱促进的卤素舞蹈将官能团引入到噻吩和呋喃等芳环上的方法。在这里，我们报告了溴呋喃衍生物的一锅卤素舞蹈/同源偶联，然后是一锅形成的 silole 和 phosphole。图