(S)-4-((E)-(R)-1-Benzyloxy-1-hex-1-ynyl-hept-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 337984-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((E)-(R)-1-Benzyloxy-1-hex-1-ynyl-hept-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 337984-85-7
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃
• 分子量: 384.559
• InChiKey: KHAFZMXTVNLXHU-HXUAYXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((E)-(R)-1-Benzyloxy-1-hex-1-ynyl-hept-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E,7R,8R)-8-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-hex-1-ynyl-8-phenylmethoxytetradec-5-en-9-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Group-Selective Hydroalumination:  A Novel Route to Stereogenic tert-Alcohol Centers

  摘要：

  [GRAPHICS]A new group-selective reaction is described, that is, the hydroalumination of bis-alkynyl alcohols armed with an adjacent stereogenic center, giving stereo-defined tert-alcohols of potential utility in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0156704
• 作为产物：
  描述：

  7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]trideca-5,8-diyn-7-ol 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-4-((E)-(R)-1-Benzyloxy-1-hex-1-ynyl-hept-2-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Group-Selective Hydroalumination:  A Novel Route to Stereogenic tert-Alcohol Centers

  摘要：

  [GRAPHICS]A new group-selective reaction is described, that is, the hydroalumination of bis-alkynyl alcohols armed with an adjacent stereogenic center, giving stereo-defined tert-alcohols of potential utility in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0156704