(Z)-5-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[[3-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]methylidene]-2-sulfanylidene-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₂₆H₁₈F₃N₃O₂S₂
• 分子量: 525.575
• InChiKey: BQDNUVTWOFGUPK-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-三氧代-3-(3-三氟亚甲苯)-噻唑烷-4-酮 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-5-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1-ylmethylene]-3-(3-trifluoromethyl-phenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Ene-4-thiazolidinones诱导哺乳动物白血病细胞凋亡

  摘要：

  本文介绍了以烯胺基连接吡唑核心的5-ene-4-thiazolidinone衍生物的合成方法。化合物的结构和纯度通过包括X射线分析在内的分析和光谱数据进行了确认。筛选目标化合物的抗癌活性，并确认了选择性抗白血病作用。选择5- [5-（2-羟基苯基）-3-苯基-4,5-二氢吡唑-1-基亚甲基] -3-（3-乙酰氧基苯基）-2-硫代噻唑烷-4-（化合物1）作为最有效的化合物抗HL-60和HL-60 / ADR细胞系的药物; IC 50  = 118 nM / HL-60，对伪正常细胞毒性低。线粒体依赖性细胞凋亡被认为是1作用的主要模式。另外，化合物的作用诱发了G 0 / G 1。 抑制所处理的细胞并引起细胞分裂的抑制，并且与ROS产生的活化有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.089