(1S,2S)-2-azido-N-[(S)-α-phenylethyl]cyclohexanamine | 909725-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-azido-N-[(S)-α-phenylethyl]cyclohexanamine
• 英文别名: (1S,2S)-2-azido-N-[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-amine
• CAS: 909725-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• 分子量: 244.34
• InChiKey: SBWRXFMUXBCUTK-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-azido-N-[(S)-α-phenylethyl]cyclohexanamine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(1S,2S)-N-[(S)-α-phenylethyl]-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含N-（S）-α-苯乙基的手性配体的合成及其对苯甲醛对映选择性Et 2 Zn加成活化剂的评价。

  摘要：

  手性配体的合成4 - 18衍生自ñ - [（小号）-α-苯乙基] -反式-β-aminocyclohexanols（小号，小号，小号） - 1A和（- [R ，- [R ，小号） - 2进行说明。二乙基锌，以通过配位体催化苯甲醛的加成4 - 18（6摩尔％）进行在一般至良好的产率（45-86％），和低的良好的对映选择性（1-76％ee）的。配体（S，S，S）-4诱导最高对映选择性。和（S，S，S，S，R，R）-18（分别为ee的76％和68％）。在两种情况下，甲醇3的主要对映体的构型均为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.005
• 作为产物：
  描述：

  1-<(1S)-α-phenylethyl>-2,3-tetramethylene aziridine 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以58%的产率得到(1S,2S)-2-azido-N-[(S)-α-phenylethyl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  含N-（S）-α-苯乙基的手性配体的合成及其对苯甲醛对映选择性Et 2 Zn加成活化剂的评价。

  摘要：

  手性配体的合成4 - 18衍生自ñ - [（小号）-α-苯乙基] -反式-β-aminocyclohexanols（小号，小号，小号） - 1A和（- [R ，- [R ，小号） - 2进行说明。二乙基锌，以通过配位体催化苯甲醛的加成4 - 18（6摩尔％）进行在一般至良好的产率（45-86％），和低的良好的对映选择性（1-76％ee）的。配体（S，S，S）-4诱导最高对映选择性。和（S，S，S，S，R，R）-18（分别为ee的76％和68％）。在两种情况下，甲醇3的主要对映体的构型均为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.005

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Aldol Reactions in Aqueous Medium
  作者：Monika Raj、Gopal S. Parashari、Vinod K. Singh

  DOI：10.1002/adsc.200900122

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageWe have synthesized chiral diamines that efficiently catalyze the syn‐ and anti‐aldol reactions in aqueous medium with high diastereo‐ and enantioselectivities. The product, thus obtained, was further reduced selectively to give syn‐configured 1,2,3‐triol, an important subunit present in various monosaccharides and natural products such as (+)‐boronolide.