1-<(1S)-α-phenylethyl>-2,3-tetramethylene aziridine | 212071-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-<(1S)-α-phenylethyl>-2,3-tetramethylene aziridine
• 英文别名: N-[(S)-α-phenylethyl]cyclohexene aziridine；7-[(S)-1-phenylethyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane；N-[(S)-1-phenylethyl]cyclohexyl aziridine；7-[(1S)-1-Phenylethyl]-7-azabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 212071-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: HKXRRIRFONQXCP-WXPVAWKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(1S)-α-phenylethyl>-2,3-tetramethylene aziridine 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (1S,2S)-N-[(S)-α-phenylethyl]-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含N-（S）-α-苯乙基的手性配体的合成及其对苯甲醛对映选择性Et 2 Zn加成活化剂的评价。

  摘要：

  手性配体的合成4 - 18衍生自ñ - [（小号）-α-苯乙基] -反式-β-aminocyclohexanols（小号，小号，小号） - 1A和（- [R ，- [R ，小号） - 2进行说明。二乙基锌，以通过配位体催化苯甲醛的加成4 - 18（6摩尔％）进行在一般至良好的产率（45-86％），和低的良好的对映选择性（1-76％ee）的。配体（S，S，S）-4诱导最高对映选择性。和（S，S，S，S，R，R）-18（分别为ee的76％和68％）。在两种情况下，甲醇3的主要对映体的构型均为（R）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.005
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[[(1S)-1-苯基乙基]氨基]环己烷-1-醇 在 二苯基氯化膦 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-<(1S)-α-phenylethyl>-2,3-tetramethylene aziridine
  参考文献：
  名称：

  Pracejus, H.; Pracejus, G.; Costisella, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 235 - 245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of diamines containing the α-phenylethyl group as chiral ligands in the asymmetric hydrosilylation of prochiral ketones
  作者：Virginia M. Mastranzo、Leticia Quintero、Cecilia Anaya de Parrodi、Eusebio Juaristi、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.039

  日期：2004.2

  Chiral diamines 1–7 were used in the enantioselective hydrosilylation of prochiral aromatic and aliphatic ketones. Some of these ligands combine chiral backbones and chiral N,N′-α-phenylethyl substituents that give rise to synergistic effects between these two groups and lead to catalysts that exhibit high enantioselectivity.

  手性二胺1 – 7用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性氢化硅烷化。一些这些配体的结合的手性主链和手性Ñ，Ñ '-α苯乙基取代基产生两组与引线之间的协同效应，以表现出高对映选择性的催化剂。
• Synthesis and evaluation of N,S-compounds as chiral ligands for transfer hydrogenation of acetophenoneElectronic supplementary information (ESI) available: NMR spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b208907f/
  作者：Jenny K. Ekegren、Peter Roth、Klas Källström、Tibor Tarnai、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b208907f

  日期：2003.1.13

  New nitrogen- and sulfur-containing compounds, bicyclic and monocyclic, were prepared and evaluated as ligands in the transfer hydrogenation of acetophenone. Utilising [Ir(COD)Cl]2 as metal precursor the best result, 80% ee, was obtained using a bicyclic sulfoxide ligand.

  新型含氮和含硫单环及双环化合物被制备并作为配体用于乙酰苯的氢转移反应中评估。使用[Ir(COD)Cl]2作为金属前驱体，通过一种双环亚砜配体获得了最佳结果，即80%的ee（对映体过量）。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Both Enantiomers of 4‑Substituted 1,4-Dihydropyridines with the Use of Bifunctional Thiourea-Ammonium Salts Bearing Different Counterions
  作者：Kohzo Yoshida、Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.3390/molecules15118305

  日期：——

  Organoammonium salts composed of a Brønsted acid and an anilinothiourea promoted the Michael addition of β-keto esters and α,β-unsaturated aldehydes in the presence of primary amines to give functionalized 1,4-dihydropyridines enantioselectively. With the use of the different Brønsted acids such as DFA and HBF4 with the same bifunctional thiourea, both enantiomers of 4-substituted 1,4-dihydropyridine were synthesized from the same starting materials.

  由布朗斯台德酸和苯胺基硫脲组成的有机铵盐促进 β-酮酯和 α,β-不饱和醛在伯胺存在下发生迈克尔加成，从而对映选择性地生成官能化的 1,4-二氢吡啶。使用不同的布朗斯台德酸（例如 DFA 和 HBF4）与相同的双官能硫脲，从相同的起始原料合成了 4-取代 1,4-二氢吡啶的两种对映体。
• Highly stereoselective aziridine ring-opening with phenylselenide anion and selective intramolecular aldol closure for the enantiopure synthesis of γ-aminocyclopentene derivatives
  作者：José Alvano Pérez-Bautista、Martha Sosa-Rivadeneyra、Leticia Quintero、Herbert Höpfl、Farid Andrés Tejeda-Dominguez、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.070

  日期：2009.10

  enantiopure synthesis for the preparation of key intermediates of conformationally locked γ-amino acid and nucleoside analogues is described. First, a highly stereoselective aziridine ring-opening reaction with phenylselenide anion was employed for the stereoselective synthesis of the chiral aminoselenide (1S,2S,1′S)-8, which after N-benzylation was transformed into the corresponding allyl amine (1S

  描述了一种实用且对映纯的合成方法，用于制备构象锁定的γ-氨基酸和核苷类似物的关键中间体。首先，与苯硒化物阴离子进行高度立体选择性的氮丙啶开环反应用于手性氨基硒化物（1 S，2 S，1 'S）-8的立体选择性合成，在N-苄基化反应后转化为相应的烯丙基胺（H 2 O 2氧化得到1 S，1 'S）-7。然后，（1二羟基-dehoMOlogation小号，1'小号） - 7与（OSO 4通过/ NMO，NaIO 4）通过内部碱催化的分子内选择性醛醇缩合选择性地提供所需的γ-氨基环戊烯醛（S）-1及其对应的γ-氨基酸（S）-2。
• Synthesis of β-Fluoroamines by Lewis Base Catalyzed Hydrofluorination of Aziridines
  作者：Julia A. Kalow、Dana E. Schmitt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jo300433a

  日期：2012.4.20

  Lewis base catalysis promotes the in situ generation of amine-HF reagents from benzoyl fluoride and a non-nucleophilic alcohol. The hydrofluorination of aziridines to provide beta-fluoroamines using this latent HF source is described. This protocol displays a broad scope with respect to aziridine substitution and N-protecting groups. Examples of regio- and diastereoselective ring opening to access medicinally relevant beta-fluoroamine building blocks are presented.