2-N-acetyl-6-O-acetyl-7-deazaguanine | 88062-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-N-acetyl-6-O-acetyl-7-deazaguanine
• 英文别名: 2-acetamido-4-acetoxy-3,7-dihydropyrrolo<2,3-d>pyrimidine；2-Acetamido-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl acetate；(2-acetamido-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl) acetate
• CAS: 88062-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: JDVLTFYMXLPNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-acetyl-6-O-acetyl-7-deazaguanine 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(4-氧代-1,7-二氢吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benghiat, Eric; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1023 - 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-羟基吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-N-acetyl-6-O-acetyl-7-deazaguanine
  参考文献：
  名称：

  Benghiat, Eric; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1023 - 1025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid access to acyclic nucleosides via conjugate addition
  作者：Stéphane Guillarme、Stéphanie Legoupy、Anne-Marie Aubertin、Cécile Olicard、Nathalie Bourgougnon、François Huet

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00190-x

  日期：2003.3

  The synthesis of several acyclic nucleosides 5 and 6, analogs of penciclovir, was achieved by Michael addition as the key step. This reaction worked not only for the protected natural bases but even for the less nucleophilic deaza purine and deaza pyrimidine.

  通过迈克尔加成反应是关键步骤，合成了几种无环核苷5和6（喷昔洛韦的类似物）。该反应不仅对受保护的天然碱起作用，甚至对亲核性较低的脱氮基嘌呤和脱氮基嘧啶也起作用。
• BENGHIAT, E.;CROOKS, P. A., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 1023-1025
  作者：BENGHIAT, E.、CROOKS, P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Benghiat, Eric; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1023 - 1025
  作者：Benghiat, Eric、Crooks, Peter A.

  DOI：——

  日期：——