trans-allyl[2-(1-propenyl)phenoxy]dimethylsilane | 923591-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-allyl[2-(1-propenyl)phenoxy]dimethylsilane
• 英文别名: allyl(2-(1-propenyl)phenoxy)dimethylsilane；dimethyl-prop-2-enyl-[2-[(E)-prop-1-enyl]phenoxy]silane
• CAS: 923591-99-5
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: QJLWGECCMUQUPL-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-allyl[2-(1-propenyl)phenoxy]dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzo[f][1,2]oxasilepin
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 (E)-2-propenylphenol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到trans-allyl[2-(1-propenyl)phenoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  银催化的2,3-二氢苯并呋喃的不对称合成：一种新的手性翼龙合成。

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200600332

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Aryl-3-vinyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans through a Sakurai Reaction: A Mechanistic Proposal
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200601017

  日期：2007.1.2

  3-dihydrobenzofurans shows a level of diastereoselection which is a function of the electronic nature of the aldehyde and the polarity of the solvent. The study of the mechanism of the reaction demonstrated that it proceeds through a ring-opened allylfluorosilane, which is stable enough to be isolated and characterized.

  在三氟化硼的存在下，2，3-二氢苯并恶草灵与芳族醛的缩合反应形成2，3-二氢苯并呋喃，这显示出非对映体的选择性，这是醛的电子性质和溶剂极性的函数。对反应机理的研究表明，它是通过开环的烯丙基氟硅烷进行的，该开环的烯丙基氟硅烷足够稳定，可以分离和表征。
• Silver-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans
  作者：Leticia Jiménez-González、Sergio García-Muñoz、Miriam Álvarez-Corral、Manuel Muñoz-Dorado、Ignacio Rodríguez-García

  DOI：10.1002/chem.200600332

  日期：2006.11.24

  of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

  2,3-二氢苯并呋喃可以在Ag（I）配合物的催化下，在氟离子源的存在下，通过芳族醛与2,3-二氢苯并西拉西平的缩合，非对映选择性地制备。通过使用手性催化剂应用该策略导致了天然顺式-罗汉果及其反式异构体的新的对映选择性全合成。通过该方法，实现了抗真菌剂（-）-罗哌卡丁的首次对映选择性全合成。另外，还提出了新的进入2，5-二氢苯并己平杂芳族体系的方法。