α-naphthyldimethylallylsilane | 62381-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthyldimethylallylsilane
• 英文别名: allyl(1-naphthyl)dimethylsilane；dimethyl-naphthalen-1-yl-prop-2-enylsilane
• CAS: 62381-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: OOOKJTDXRHTNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphthyldimethylallylsilane 在 aluminum oxide 、 四丁基锡 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以36%的产率得到1,4-bis(4a-naphthyldimethylsilyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Metathesis reactions of allylsilanes containing bulky aromatic substituents

  摘要：

  Bulky substituents, such as alpha-naphthyl and ferrocenyl groups, do not inhibit the metathesis of allylsilanes on a Re2O7/Al2O3-SnBu4 catalyst system. Metathesis represents a preparative synthetic method for the synthesis of 1,4-bis(alpha-napthyl-dimethylsilyl)- and 1,4-bis(ferrocenyldimethylsilyl)but-2-enes.

  DOI：

  10.1007/bf00961382
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到α-naphthyldimethylallylsilane
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的芳基甲硅烷基：在C–Si键的氧化中的应用

  摘要：

  （2，6-二甲氧基苯基）-二甲基甲硅烷基构成新的正交掩蔽的羟基。在光化学条件下，在醇如六氟异丙醇（HFIP）或异丙醇的存在下，这种芳基硅烷的原甲硅烷基化反应会发生。因此，这些温和和中性的条件允许氧化有机硅化合物，例如已知易于彼得森消除的β-羟基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.057

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。
• USHAKOV, N. V.;PORTNYX, E. B.;FINKELSHTEJN, E. SH., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1207-1209
  作者：USHAKOV, N. V.、PORTNYX, E. B.、FINKELSHTEJN, E. SH.

  DOI：——

  日期：——
• Photolabile arylsilyl group: application to the oxidation of C–Si bonds
  作者：Susen Werle、Frédéric Robert、Henri Bouas-Laurent、Yannick Landais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.057

  日期：2007.12

  (2,6-Dimethoxyphenyl)-dimethylsilyl group constitutes a new orthogonal masked hydroxyl group. Protodesilylation of this arylsilane occurs under photochemical conditions in the presence of alcohols such as hexafluoroisopropanol (HFIP) or isopropanol. These mild and neutral conditions thus allowed the oxidation of organosilicon compounds such as β-hydroxysilanes that are known to be prone to Peterson

  （2，6-二甲氧基苯基）-二甲基甲硅烷基构成新的正交掩蔽的羟基。在光化学条件下，在醇如六氟异丙醇（HFIP）或异丙醇的存在下，这种芳基硅烷的原甲硅烷基化反应会发生。因此，这些温和和中性的条件允许氧化有机硅化合物，例如已知易于彼得森消除的β-羟基硅烷。
• Metathesis reactions of allylsilanes containing bulky aromatic substituents
  作者：N. V. Ushakov、E. B. Portnykh、E. Sh. Finkel'shtein

  DOI：10.1007/bf00961382

  日期：1991.5

  Bulky substituents, such as alpha-naphthyl and ferrocenyl groups, do not inhibit the metathesis of allylsilanes on a Re2O7/Al2O3-SnBu4 catalyst system. Metathesis represents a preparative synthetic method for the synthesis of 1,4-bis(alpha-napthyl-dimethylsilyl)- and 1,4-bis(ferrocenyldimethylsilyl)but-2-enes.