α-naphthyldimethylallylsilane | 62381-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: α-naphthyldimethylallylsilane
• 英文别名: allyl(1-naphthyl)dimethylsilane；dimethyl-naphthalen-1-yl-prop-2-enylsilane
• CAS: 62381-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: OOOKJTDXRHTNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-naphthyldimethylallylsilane 在 aluminum oxide 、 四丁基锡 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以36%的产率得到1,4-bis(4a-naphthyldimethylsilyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Metathesis reactions of allylsilanes containing bulky aromatic substituents

  摘要：

  Bulky substituents, such as alpha-naphthyl and ferrocenyl groups, do not inhibit the metathesis of allylsilanes on a Re2O7/Al2O3-SnBu4 catalyst system. Metathesis represents a preparative synthetic method for the synthesis of 1,4-bis(alpha-napthyl-dimethylsilyl)- and 1,4-bis(ferrocenyldimethylsilyl)but-2-enes.

  DOI：

  10.1007/bf00961382
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 、 1-溴代萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到α-naphthyldimethylallylsilane
  参考文献：
  名称：

  光不稳定的芳基甲硅烷基：在C–Si键的氧化中的应用

  摘要：

  （2，6-二甲氧基苯基）-二甲基甲硅烷基构成新的正交掩蔽的羟基。在光化学条件下，在醇如六氟异丙醇（HFIP）或异丙醇的存在下，这种芳基硅烷的原甲硅烷基化反应会发生。因此，这些温和和中性的条件允许氧化有机硅化合物，例如已知易于彼得森消除的β-羟基硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.057

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Annulation of Allylsilanes with Isatins: Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Nicolas R. Ball-Jones、Ngon T. Tran、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.201105739

  日期：2012.1.23

  Silyl‐inspired spirocycle: The title reaction is the first example of a catalytic asymmetric [3+2] annulation reaction with allylsilanes. The annulation reaction utilizes a chiral ScCl2(SbF6)/L catalyst and TMSCl as a promoter to afford spirooxindoles in excellent enantioselectivity at room temperature. The SiC bond can be oxidized to deliver hydroxy‐substituted spirooxindoles. TMS=trimethylsilyl

  Silyl-inspired spirocycle：标题反应是与烯丙基硅烷催化不对称 [3+2]环化反应的第一个例子。环化反应利用手性 ScCl 2 (SbF 6 )/L 催化剂和 TMSCl 作为促进剂，在室温下以优异的对映选择性提供螺环吲哚。所述Si  C键的可被氧化以提供羟基取代spirooxindoles。TMS=三甲基甲硅烷基。
• USHAKOV, N. V.;PORTNYX, E. B.;FINKELSHTEJN, E. SH., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 1207-1209
  作者：USHAKOV, N. V.、PORTNYX, E. B.、FINKELSHTEJN, E. SH.

  DOI：——

  日期：——