2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-but-3-en-1-ol | 787583-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 787583-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RCSRILSSESNJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-[(3SR,4SR,5SR)-5-(3-methoxyphenyl)-4-vinyltetrahydrofuran-3-ylmethyl]benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  木质素相关的四氢呋喃的试剂控制立体选择性合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，闭环易位的环状烯丙基硅氧烷3与醛的反应，得到了与呋喃喃木聚糖家族的天然产物有关的2,3,4-三取代的四氢呋喃。反应以完全的3,4-反式立体选择性进行，而C-2立体化学取决于所用的醛和路易斯酸。当三氟化硼醚化物与脂族或电子中性的芳基醛一起使用时，反应有利于2,3-顺式异构体8的生成，而富电子的芳基醛则通过路易斯酸介导而生成2,3-反式异构体9动力学上有利的顺式异构化异构体。异构化可通过使用将TMSOTf的作为促进剂来避免，并且因此，立体化学可以通过试剂的适当选择来调节。悬垂的3-乙烯基的裂解安装了呋喃喃喃糖聚糖共有的3-羟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo048971a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴甲基-苯并[1,3]二氧代 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  木质素相关的四氢呋喃的试剂控制立体选择性合成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，闭环易位的环状烯丙基硅氧烷3与醛的反应，得到了与呋喃喃木聚糖家族的天然产物有关的2,3,4-三取代的四氢呋喃。反应以完全的3,4-反式立体选择性进行，而C-2立体化学取决于所用的醛和路易斯酸。当三氟化硼醚化物与脂族或电子中性的芳基醛一起使用时，反应有利于2,3-顺式异构体8的生成，而富电子的芳基醛则通过路易斯酸介导而生成2,3-反式异构体9动力学上有利的顺式异构化异构体。异构化可通过使用将TMSOTf的作为促进剂来避免，并且因此，立体化学可以通过试剂的适当选择来调节。悬垂的3-乙烯基的裂解安装了呋喃喃喃糖聚糖共有的3-羟甲基。

  DOI：

  10.1021/jo048971a

文献信息

• Reagent-Controlled Stereoselective Synthesis of Lignan-Related Tetrahydrofurans
  作者：Steven M. Miles、Stephen P. Marsden、Robin J. Leatherbarrow、William J. Coates

  DOI：10.1021/jo048971a

  日期：2004.10.1

  ring-closing metathesis-derived cyclic allylsiloxanes 3 with aldehydes in the presence of a Lewis acid gives 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans related to the furanolignan family of natural products. The reactions proceed with complete 3,4-trans stereoselectivity, whereas the C-2 stereochemistry depends on both the aldehyde and Lewis acid used. When boron trifluoride etherate is used with aliphatic or electronically

  在路易斯酸的存在下，闭环易位的环状烯丙基硅氧烷3与醛的反应，得到了与呋喃喃木聚糖家族的天然产物有关的2,3,4-三取代的四氢呋喃。反应以完全的3,4-反式立体选择性进行，而C-2立体化学取决于所用的醛和路易斯酸。当三氟化硼醚化物与脂族或电子中性的芳基醛一起使用时，反应有利于2,3-顺式异构体8的生成，而富电子的芳基醛则通过路易斯酸介导而生成2,3-反式异构体9动力学上有利的顺式异构化异构体。异构化可通过使用将TMSOTf的作为促进剂来避免，并且因此，立体化学可以通过试剂的适当选择来调节。悬垂的3-乙烯基的裂解安装了呋喃喃喃糖聚糖共有的3-羟甲基。