ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate | 1224583-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate；ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 1224583-07-6
• 化学式: C₂₄H₂₀BrF₂O₃P
• 分子量: 505.296
• InChiKey: YSGWRERIMWPYTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 、 丙烯醛 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 以31%的产率得到4,4-difluoro-5-vinyl-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-δ-lactones by Reformatsky reaction

  摘要：

  In the presence of zinc and a catalytic amount of cuprous chloride, ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 1 reacted with carbonyl compounds to give the gem-difluoromethylenated 2-(triphenylphosphoranylidene)-delta-lactones 4 in moderate to high yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.018
• 作为产物：
  描述：

  溴二氟乙酸酐 、 乙氧甲酰基甲基三苯基溴化膦 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of 4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-δ-lactones by Reformatsky reaction

  摘要：

  In the presence of zinc and a catalytic amount of cuprous chloride, ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 1 reacted with carbonyl compounds to give the gem-difluoromethylenated 2-(triphenylphosphoranylidene)-delta-lactones 4 in moderate to high yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.07.018

文献信息

• One-pot synthesis of 4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)-δ-lactones by Reformatsky reaction
  作者：Xiang Fang、Xueyan Yang、Min Zhao、Qingfeng Di、Xiaoguang Wang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.07.018

  日期：2009.10

  In the presence of zinc and a catalytic amount of cuprous chloride, ethyl 4-bromo-4,4-difluoro-3-oxo-2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 1 reacted with carbonyl compounds to give the gem-difluoromethylenated 2-(triphenylphosphoranylidene)-delta-lactones 4 in moderate to high yields. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.