2-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzaldehyde | 1219468-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1219468-07-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: PBSXGGQSOGCSRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzaldehyde 、 苯甲酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.34h， 以46%的产率得到N-benzoylimino-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-1-methoxy-1H-isochromene 在 三甲基溴硅烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-(2-bromoethyl)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C,N-环状偶氮甲亚胺与α,β-不饱和醛的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一类尚未开发的偶氮甲亚胺，C,N-环状偶氮甲亚胺，可以成功地用于高度对映选择性的 1,3-偶极环加成反应，由钛-BINOLate 催化生成具有药学吸引力的四氢异喹啉和哌啶基序。

  DOI：

  10.1021/ja100787a

文献信息

• A General Catalytic Route to Isoindolinones and Tetrahydroisoquinolines: Application in the Synthesis of (±)-Crispine A
  作者：Sivasankaran Dhanasekaran、Vishnumaya Bisai、Rajshekhar A. Unhale、Arun Suneja、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol502842f

  日期：2014.12.5

  An unprecedented highly efficient Lewis acid catalyzed one-pot cascade has been demonstrated as a general catalytic system for the synthesis of diversely substituted isoindolinones and tetrahydroisoquinolines. The cascade effects one C–C and two C–N bond-forming events in one pot. Several interesting transformations of the products into valuable synthetic intermediates are featured with the successful

  作为合成不同取代的异吲哚啉酮和四氢异喹啉的一般催化体系，已证明了前所未有的高效路易斯酸催化一锅级联反应。级联作用在一锅中发生一个C–C和两个C–N键形成事件。（±）-crispine A的成功全合成成功地将产品有趣地转化为有价值的合成中间体。