(17E)-16α-hydroxy-pregna-4,17-dien-3-one | 785783-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-16α-hydroxy-pregna-4,17-dien-3-one
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,16R,E)-17-ethylidene-16-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-17-ethylidene-16-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 785783-86-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: YCFSRIUWADDJEY-JHLBNMEISA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-16α-hydroxy-pregna-4,17-dien-3-one 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Ethyl 1-((8R,9S,10R,13S,14S,16S,E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-oxo-2,3,6,7,8, 9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-16-yl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  瓜固酮衍生物作为新型抗顺铂诱导的肾毒性的肾细胞保护剂的评价

  摘要：

  Guggulsterone衍生物是使用[3 + 2]单击化学方法与芳基和烷基乙炔制备的。评价了该系列衍生物对顺铂处理的培养的LLC-PK1肾上皮细胞的细胞保护作用。在古古甾酮-三唑衍生物中，含有羟甲基的化合物6g是所有衍生物中活性最高的。在另一项研究中，我们确定6g对有丝分裂原激活的蛋白激酶/ caspase-3信号级联的抑制作用介导了其对培养的LLC-PK1细胞的细胞毒性的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.033
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-pregna-4,17(20)-dien-3-one 在 selenium(IV) oxide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(17E)-16α-hydroxy-pregna-4,17-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  瓜固酮衍生物作为新型抗顺铂诱导的肾毒性的肾细胞保护剂的评价

  摘要：

  Guggulsterone衍生物是使用[3 + 2]单击化学方法与芳基和烷基乙炔制备的。评价了该系列衍生物对顺铂处理的培养的LLC-PK1肾上皮细胞的细胞保护作用。在古古甾酮-三唑衍生物中，含有羟甲基的化合物6g是所有衍生物中活性最高的。在另一项研究中，我们确定6g对有丝分裂原激活的蛋白激酶/ caspase-3信号级联的抑制作用介导了其对培养的LLC-PK1细胞的细胞毒性的保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.05.033

文献信息

• Synthesis and inhibitory effect of cis-guggulsterone on lipopolysaccharide-induced production of nitric oxide in macrophages
  作者：Jun Yeon Park、Jae Wook Lee、Chang-Ho Lee、Hae-Jeung Lee、Ki Sung Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126962

  日期：2020.3

  isomeric pregnadienedione steroids were investigated against lipopolysaccharide-induced inflammatory reaction in RAW264.7 mouse macrophages. Our results showed that both guggulsterones inhibited the production of NO in macrophages treated with lipopolysaccharide, with IC50 values ranging from 3.0 to 6.7 μM. E-GS exerted higher efficacy than Z-GS, and its anti-inflammatory effects was mediated through inhibition

  Guggulsterone是一种天然存在于移栖植物中的生物活性植物固醇。它以各种形式存在，其活性化合物包括异构体顺式古古甾酮（E-GS）和反式古古甾酮（Z-GS）。在这项研究中，这两种异构的孕二烯酮类固醇的抗炎作用针对RAW264.7小鼠巨噬细胞中脂多糖诱导的炎症反应进行了研究。我们的研究结果表明，两种古古甾酮均可以抑制经脂多糖处理的巨噬细胞中NO的产生，IC50值范围为3.0至6.7μM。E-GS具有比Z-GS更高的功效，并且其抗炎作用是通过抑制iNOS和COX-2的表达来介导的。
• 구굴스테론 유도체, 그 제조방법 및 그를 포함하는 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY 한국과학기술연구원(319980077518) BRN ▼209-82-03522

  公开号：KR20160008306A

  公开（公告）日：2016-01-22

  본 명세서에는 화학식 1의 신규한 구굴스테론 유도체, 이의 입체이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물 또는 이의 용매화물이 개시된다.[화학식 1] 상기 식에서, A는 아지드(-N) 또는 트리아졸 유도체임.또한, 상기 구굴스테론 유도체, 이의 이성질체, 이의 약학적으로 허용 가능한 염, 이의 프로드럭, 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 제조방법 및 그의 신규한 용도가 개시된다.

  本规范书介绍了化学式1的新型谷氨酰丙氨酸衍生物，其立体异构体，其药学上允许的盐，其前药，其水合物或其溶剂化物。[化学式1]在上述式中，A是亚酰胺（-N）或三唑衍生物。此外，介绍了制备上述谷氨酰丙氨酸衍生物，其立体异构体，其药学上允许的盐，其前药，其水合物或其溶剂化物的方法以及其新的用途。
• Novel stereoselective synthesis and chromatographic evaluation of E-guggulsterone
  作者：Antimo Gioiello、Roccaldo Sardella、Emiliano Rosatelli、Bahman M. Sadeghpour、Benedetto Natalini、Roberto Pellicciari

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.11.012

  日期：2012.2

  A new stereoselective synthesis of E-guggulsterone is described starting from androsten-3,17-dione. Protection of the ring A enonic system, followed by regioselective Wittig reaction and C-16 oxidation, affords E-guggulsterone in good yields and high stereoselectivity, making this approach easily accessible and scalable. Moreover, an original normal-phase HPLC method enabling the fast quantitation of the guggulsterone isomeric purity, combined with the suitability for sampling procedures, is detailed. The relying upon the cellulose-based Chiralpak IB column and the chloroform as the "non-standard" component of the eluent mixture, allows to get profitably high chromatographic performances. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.