1-Fluoromethyl-4-isothiocyanato-cyclohexane | 223131-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-Fluoromethyl-4-isothiocyanato-cyclohexane
• CAS: 223131-45-1
• 化学式: C₈H₁₂FNS
• 分子量: 173.254
• InChiKey: BVDMZAJLWZBJAE-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-4-基)哌啶 、 1-Fluoromethyl-4-isothiocyanato-cyclohexane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到VUF 5000
  参考文献：
  名称：

  Windhorst; Timmerman; Menge, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S309-S310,S311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1r,4r)-4-aminocyclohexyl)methanol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Fluoromethyl-4-isothiocyanato-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Windhorst; Timmerman; Menge, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S309-S310,S311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis,in vitro pharmacology and radiosynthesis ofN-(cis-4-fluoromethylcycloyhexyl)-4-(1(H)-imidazol-4-yl)piperidine-11-thiocarbonamide (VUF 5000), a potential PET ligand for the histamine H3 receptor
  作者：Albert D. Windhorst、Henk Timmerman、Wiro M. P. B. Menge、Rob Leurs、Jacobus D. M. Herscheid

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<293::aid-jlcr191>3.0.co;2-b

  日期：1999.3

  The synthesis of N-(cis-4-fluoromethylcyclohexyl)-4-(1(H)-imidazol-4-yl)piperidine-1-thiocarbonamide (VUF 5000) 3, a fluorinated analogue of the potent (pA(2) value of 8.9 +/- 0.1, K-i = 4.3 +/- 0.9 nM) histamine H-3 receptor antagonist thioperamide 2 is described. After the establishment of the H-3 antagonistic activity of VUF 5000, pA(2) value = 9.0 +/- 0.2, K-i = 2.3 +/- 0.5 nM, a four step synthesis for the radiolabelling of VUF 5000 with F-18 (half life 110 min) was developed. Within 4 hours of the end of the bombartment, [F-18]VUF 5000 was obtained with an average radiochemical yield of 23% (decay corrected) acid a specific activity > 96.2 TBq/mu mol (2.6 Ci/mu mol).