3,4-dihydro-4-methyl-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one | 59169-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-methyl-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one
• 英文别名: 3,4-Dihydro-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-on；4-methyl-3,4-dihydro-benzo[e][1,2,4]triazepin-5-one；5H-1,2,4-Benzotriazepin-5-one, 1,4-dihydro-4-methyl-；4-methyl-3H-1,3,4-benzotriazepin-5-one
• CAS: 59169-76-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: BYGWXAUDSLMWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-methyl-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-one 、 bromo-p-tolylhydrazono-acetic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168000.0h， 以34%的产率得到ethyl 5-methyl-6-oxo-1-(4-tolyl)-4,5,11,11a-tetrahydro-6H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]benzotriazepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel heterocyclic ring system by way of highly regio- and chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives

  摘要：

  腈亚胺与3,4-二氢-4-甲基-5H-1,3,4-苯并三氮杂卓-5-酮的1,3-偶极环加成反应1具有完全的立体和化学选择性，可生成[1,2,4]三唑并[1,3,4]苯并三氮杂卓3，其结构通过光谱法和X射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.1039/b204659h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯甲酰)-1-甲基肼 以46%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUNDER S.; PEET N. P.; TREPANIER D. L., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 16, 2732-2733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and theoretical push-pull Chemo- and regioselectivity in 1,3-Dipolar cycloaddition reactions: the case of benzotriazepin-5-one with mesitylnitrile oxide
  作者：Saida Azzouzi、Rachid Jalal、Malika El Messaoudi、Luis R. Domingo、M'hamed Esseffar、M. José Aurell

  DOI：10.1002/poc.1145

  日期：2007.4

  11a-tetrahydro-6H-[1,2,4]oxadiazolo [5,4-b][1,3,4]benzotriazépin-6-one 4 has been synthesised by a 1,3 dipolar cycloaddition (13DC) reaction of 1,3,4-benzotriazepin-5-one 1 with mesitylnitrile oxide 3. The reaction, beside its synthetic interest, has shown to be completely chemo- and regioselective. The structure of the compound was determined by X-ray crystallography and analysed by spectral methods (NMR

  新型杂环化合物3-甲杂1-5-甲基-4,5,11,11a-四氢-6H- [1,2,4]恶二唑并[5,4-b] [1,3,4]苯并三氮杂-6- 1 4已通过1,3,4-苯并三氮杂-1-酮1 -1与异腈腈3的1,3偶极环加成（13DC）反应合成。该反应除了具有合成意义外，还显示出完全的化学选择性和区域选择性。该化合物的结构通过X射线晶体学测定并通过光谱方法（NMR和质谱法）分析。已使用B3LYP / 6-31G *理论水平的量子力学计算研究了该反应的分子机理。形成环加合物4的两种机理是可能的。第一个涉及13DC之间的反应1为偶极亲子，3为偶极子。结果分析表明，它是沿着极低极性的异步协同键形成过程进行的。从计算中获得的区域选择性与环加合物4的独特形成完全一致。第二种机制是通过互变异构形式2的N3氮对腈氧化物3的C5碳的亲核攻击而引发的，从而产生了mid胺肟。但是，此添加过程中涉及的大量能量阻止了
• Investigations on the structure of 4-methyldihydro-1,3,4-benzotriazepin-5-ones. Tautomer reassignment
  作者：Jalal A. Zahra、Mustafa M. El-Abadelah、Musa Z. Nazer、Kais A. K. Ebraheem、Roland Boese

  DOI：10.1039/b301047c

  日期：——

  The tautomerism of 4-methyldihydro-1,3,4-benzotriazepin-5-ones (2,3) is re-investigated by means of X-ray diffraction and quantum chemical calculations. The data revealed that the model compound (2a) exists in the amidrazone 1,4-dihydro tautomeric form (A), but not in the alternate 3,4-dihydro tautomer (B) as was previously reported.

  通过 X 射线衍射和量子化学计算，重新研究了 4-甲基二氢-1,3,4-苯并三氮杂卓-5-酮（2,3）的同分异构体。数据显示，模型化合物 (2a) 存在于脒酮 1,4- 二氢同分异构体形式 (A)，而不是以前报告的 3,4- 二氢同分异构体形式 (B)。
• LEIBY R. W.; HEINDEL N. D., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 16, 2736-2739
  作者：LEIBY R. W.、 HEINDEL N. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a novel heterocyclic ring system by way of highly regio- and chemoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 1,3,4-benzotriazepin-5-one derivatives
  作者：Rachid Jalal、Malika El Messaoudi、A??ssa Hasnaoui、M'hamed Esseffar、Mohamed Selkti、Jean-Pierre Lavergne、Philippe Compain

  DOI：10.1039/b204659h

  日期：2002.10.30

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrilimines to 3,4-dihydro-4-methyl-5H-1,3,4-benzotriazepin-5-ones 1 led, with complete regio- and chemoselectivity, to [1,2,4]triazolo[1,3,4]benzotriazepines 3, the structures of which were assigned by spectral methods and X-ray crystallographic analysis.

  腈亚胺与3,4-二氢-4-甲基-5H-1,3,4-苯并三氮杂卓-5-酮的1,3-偶极环加成反应1具有完全的立体和化学选择性，可生成[1,2,4]三唑并[1,3,4]苯并三氮杂卓3，其结构通过光谱法和X射线晶体学分析确定。
• SUNDER S.; PEET N. P.; TREPANIER D. L., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 16, 2732-2733
  作者：SUNDER S.、 PEET N. P.、 TREPANIER D. L.

  DOI：——

  日期：——