(S)-lactaldehyde N-benzyl nitrone | 177981-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-lactaldehyde N-benzyl nitrone
• 英文别名: (Z)-N-[(S)-benzoxypropylidene]benzylamine N-oxide；N-[(2S,Z)-2-(phenylmethoxy)propylidene]-benzenemethanamine N-oxide；(2S)-N-benzyl-2-phenylmethoxypropan-1-imine oxide
• CAS: 177981-87-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QFUDRHWJVNDOTF-BRYHAGSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-lactaldehyde N-benzyl nitrone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 copper (I) acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.0h， 生成 <4S<4α,5α*(1R^*,2R^*)>>>-4-hydroxy-5-<(1-N-benzylamino-2-O-benzyl)-propyl>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis-acid promoted addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to nitrones: Synthesis and absolute configuration of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)ones

  摘要：

  A straightforward synthesis of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo [2,3-d]isoxazol-5(2H)ones is reported, based on the Lewis acid-catalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to the N-benzyl nitrone of (S)-lactaldehyde. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00110-3
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 (S)-乳醛 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(S)-lactaldehyde N-benzyl nitrone
  参考文献：
  名称：

  Lewis-acid promoted addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to nitrones: Synthesis and absolute configuration of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo[2,3-d]isoxazol-5(2H)ones

  摘要：

  A straightforward synthesis of tetrahydro-2-benzyl-3-(1-benzyloxyethyl)-furo [2,3-d]isoxazol-5(2H)ones is reported, based on the Lewis acid-catalysed addition of 2-trimethylsilyloxyfuran to the N-benzyl nitrone of (S)-lactaldehyde. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00110-3

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of isoxazolidine derivatives by asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction of chiral nitrones with 1-propene-1,3-sultone
  作者：Hong-Kui Zhang、Wing-Hong Chan、Albert W. M. Leeb、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1002/jhet.5570450402

  日期：2008.7

  Asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of chiral nitrones to 1-propene-1,3-sultone (1) were investigated. Chiral nitrones 6a-e reacted with sultone 1 in toluene at 90 °C for 24-36 h to give the corresponding isoxazolidines in moderate yields with high regioselectivities and stereoselectivities. The diastereoselectivity of this reaction varied with the choice of dipolarophile and the steric demands of

  研究了手性硝酮与1-丙烯-1,3-磺内酯（1）的不对称1,3-偶极环加成反应。手性硝酮6a-e与甲苯中的磺内酯1在90°C下反应24-36 h，以中等收率得到相应的异恶唑烷，具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应的非对映选择性随亲双性基团的选择和硝酮的空间需求而变化。当使磺内酯1与手性硝酮6e反应时，观察到更好的非对映选择性，高达5.1：1。
• Diastereoselective Hydrocyanation of Chiral Nitrones. Synthesis of Novel α-(Hydroxyamino) Nitriles
  作者：P. Merino、A. Lanaspa、F. L. Merchan、T. Tejero

  DOI：10.1021/jo961293a

  日期：1996.1.1