6,7-dimethyl-2,3-di-p-tolylquinoxaline | 361149-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-2,3-di-p-tolylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-2,3-bis(4-methylphenyl)quinoxaline
• CAS: 361149-72-6
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂
• mdl: MFCD02650658
• 分子量: 338.452
• InChiKey: CAVARDBIDCYOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 6,7-dimethyl-2,3-di-p-tolylquinoxaline 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butyl-6,7-dimethyl-2,3-bis(4-methylphenyl)-1H-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  基于聚集诱导的1,2-二氢喹喔啉衍生物的高灵敏度双峰检测胺蒸气

  摘要：

  由于全球范围内运输大量食物，因此发现食物变质是食品安全中的一个主要问题。食品样品的直接分析通常很耗时，并且需要昂贵的分析仪器。监视食品发酵的一种更简单，更具成本效益的方法是检测在食品分解过程中作为副产物生成的生物胺。在这项工作中，合成了一系列具有聚集诱导发射（AIE）特征的1,2-二氢喹喔啉衍生物（DQs），并且它们的质子化形式H + DQs可用于灵敏检测生物胺。例如，在暴露于胺蒸气后，发生去质子化反应，将红色的，非发射性的H +DQ2返回其黄色荧光母体形式。双峰吸收和排放变化赋予系统高灵敏度，能够检测低至690 ppb的氨气。利用此优势，H + DQ2已成功应用于食品腐败的检测，并被确立为监测食品安全的可靠且经济高效的技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201703253
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6,7-dimethyl-2,3-di-p-tolylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• An efficient iodine–DMSO catalyzed synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Bingchuan Yang、Gaolei Song、He Gao、Leilin Wen、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.003

  日期：2015.3

  An efficient iodine–DMSO catalyzed system for the synthesis of quinoxaline derivatives was developed. The construction of this quinoxaline system went through a one-pot oxidation/cyclization process. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds.

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。
• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• The Direct Synthesis of Imines, Benzimidazoles and Quinoxalines from Nitroarenes and Carbonyl Compounds by Selective Nitroarene Hydrogenation Employing a Reusable Iron Catalyst
  作者：Christoph Bäumler、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.201801525

  日期：2018.6.26

  robust and reusable iron catalyst, which permits the selective hydrogenation of nitroarenes in the presence of hydrogenation‐sensitive functional groups. Based on the selectivity pattern observed, the direct iron‐catalyzed synthesis of imines and benzimidazoles from nitroarenes and aldehydes becomes feasible. In addition, we introduce the direct synthesis of quinoxalines from nitroarenes and diketones

  富含稀土的金属对“贵金属”的“取代”是催化的理想目标，也是保存稀有元素的一种可能方法。如果观察到新的选择性图谱允许发展新的偶联反应，则“取代”特别有吸引力。在本文中，我们报道了一种新颖，坚固且可重复使用的铁催化剂，该催化剂可在对氢化敏感的官能团存在的情况下对硝基芳烃进行选择性加氢。根据观察到的选择性模式，从硝基芳烃和醛直接铁催化合成亚胺和苯并咪唑变得可行。此外，我们介绍了使用我们的催化剂从硝基芳烃和二酮直接合成喹喔啉的方法。
• PTSA-catalyzed one-pot synthesis of quinoxalines using DMSO as the oxidant
  作者：Zeyuan Zhang、Caixia Xie、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1080/00397911.2016.1213297

  日期：2016.9.16

  An efficient p-toluene sulfonic acid-catalyzed, one-pot, two-step oxidative system for cyclization of o-diaminobenzene with 1,2-diaryl-2-hydroxyethanone to quinoxalines was described. A nontoxic, readily available oxidant, dimethylsulfoxide (DMSO), was applied in this process. A broad range of substrates was applied to this method, and target compounds were obtained with good yields.