5-氟-1H-吲唑-3-甲醛 | 485841-48-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氟-1H-吲唑-3-甲醛
• 中文别名: 5-氟-3-醛基-吲唑
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-fluoro-1H-indazole-3-carboxaldehyde；5-fluoro-2H-indazole-3-carbaldehyde
• CAS: 485841-48-3
• 化学式: C₈H₅FN₂O
• mdl: MFCD06739142
• 分子量: 164.139
• InChiKey: CCWNWTAOWXACOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-1H-吲唑-3-甲醛 在 哌啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-5-chloro-2-[(5-fluoro-1H-indazol-3-yl)methylene]-6-hydroxy-7-(piperazin-1-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲唑-3-羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氟-1H-吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AGENT

  摘要：

  公开号：

  EP2565192B9

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• [EN] ALKYNYL ALCOHOLS AND METHODS OF USE<br/>[FR] ALCOOLS D'ALCYNYLE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015025025A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  The invention relates to compounds of Formula (0): wherein Q, A1-A8, R4 and R5 and each has the meaning as described herein. Compounds of Formula (0) and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of diseases and disorders in which undesired or over- activation of NF-kB signaling is observed.

  这项发明涉及以下式的化合物（0）：其中Q，A1-A8，R4和R5分别具有如本文所述的含义。式（0）的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度活化的疾病和紊乱中是有用的。
• An optimized procedure for direct access to 1<i>H</i>-indazole-3-carboxaldehyde derivatives by nitrosation of indoles
  作者：Arnaud Chevalier、Abdelaaziz Ouahrouch、Alexandre Arnaud、Thibault Gallavardin、Xavier Franck

  DOI：10.1039/c8ra01546e

  日期：——

  Indazole derivatives are currently drawing more and more attention in medicinal chemistry as kinase inhibitors. 1H-indazole-3-carboxaldehydes are key intermediates to access to a variety of polyfunctionalized 3-substituted indazoles. We report here a general access to this motif, based on the nitrosation of indoles in a slightly acidic environment. These very mild conditions allow the conversion of

  吲唑衍生物目前作为激酶抑制剂在药物化学中越来越受到关注。1 H-吲唑-3-甲醛是获得多种多官能化3-取代吲唑的关键中间体。我们在这里报告了对这个基序的一般访问，基于在微酸性环境中吲哚的亚硝化。这些非常温和的条件允许富电子和缺电子吲哚转化为 1 H-吲唑-3-甲醛。
• Discovery of Novel Indazoles as Potent and Selective PI3Kδ Inhibitors with High Efficacy for Treatment of Hepatocellular Carcinoma
  作者：Jifeng Qi、Weihua Wang、Yongmei Tang、Shengying Lou、Jiaer Wang、Tao Yuan、Qiaojun He、Bo Yang、Hong Zhu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01520

  日期：2022.3.10

  tumors like hepatocellular carcinoma (HCC) is rarely reported. Thus, the development of potent and selective PI3Kδ inhibitors with a new chemotype and therapy is highly desirable. Through the scaffold-hopping strategy, indazole was first described as the core structure of propeller-shaped PI3Kδ inhibitors. A total of 26 indazole derivatives were designed and prepared to identify a novel compound 9x

  PI3Kδ 抑制剂已被开发用于治疗 B 细胞恶性肿瘤以及炎症和自身免疫性疾病。然而，它们在肝细胞癌 (HCC) 等实体瘤中的治疗作用却鲜有报道。因此，非常需要开发具有新化学类型和治疗的强效和选择性PI3Kδ抑制剂。通过支架跳跃策略，吲唑首次被描述为螺旋桨形PI3Kδ抑制剂的核心结构。共设计和制备了 26 种吲唑衍生物，用于鉴定具有良好异构体选择性、PK 曲线和效力的新型化合物9x 。与 Idelalisib 和索拉非尼相比，药效学 (PD) 研究表明，9x在 HCC 细胞系和异种移植模型中表现出卓越的功效，并且机制研究表明，9x强烈抑制下游 AKT 途径，从而在 HCC 模型中诱导随后的凋亡细胞死亡。因此，这项工作为 PI3Kδ 抑制剂的新结构设计提供了一种新的有效治疗 HCC 的小分子。
• Indazole benzimidazole compounds
  申请人：Chiron Corporation

  公开号：US20030207883A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Organic compounds having the structure I are provided where the variables have the values described herein. 1 Pharmaceutical formulations and medicaments include the organic compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier and may be prepared by mixing the organic compound or a pharmaceutically acceptable salt of the organic compound with a carrier and water. A method of treating a patient includes administering a pharmaceutical formulation or medicament according to the invention to a patient in need thereof.

  提供具有结构I的有机化合物，其中变量具有所述的值。1药物制剂和药物包括该有机化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体，并可通过将该有机化合物或其药学上可接受的盐与载体和水混合制备。治疗患者的方法包括向需要该药物的患者施用本发明的药物制剂或药物。