1-<3-(ethoxypropionyl)>-4-<(3,4-dichlorophenyl)acetyl>piperazine | 141044-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<3-(ethoxypropionyl)>-4-<(3,4-dichlorophenyl)acetyl>piperazine
• 英文别名: Piperazine-1-propionic acid, 4-[(4,5-dichlorophenyl)acetyl]-, ethyl ester；ethyl 3-[4-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]piperazin-1-yl]propanoate
• CAS: 141044-86-2
• 化学式: C₁₇H₂₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 373.279
• InChiKey: UORCBEBFKBSARM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(ethoxypropionyl)>-4-<(3,4-dichlorophenyl)acetyl>piperazine 在 aluminium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 1-(3-chloropropyl)-4-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  氟和碘取代的高亲和力西格玛受体配体的合成及其受体结合特性：潜在的PET和SPECT西格玛受体成像剂的鉴定。

  摘要：

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-<3-(ethoxypropionyl)>-4-<(3,4-dichlorophenyl)acetyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  氟和碘取代的高亲和力西格玛受体配体的合成及其受体结合特性：潜在的PET和SPECT西格玛受体成像剂的鉴定。

  摘要：

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a012