rac-4-phenyl-2-pyridin-3-yl-but-3-yn-2-ol | 55690-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: rac-4-phenyl-2-pyridin-3-yl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(3-pyridyl)-4-phenyl-3-butyn-2-ol；4-phenyl-2-pyridin-3-yl-but-3-yn-2-ol；alpha-Methyl-alpha-(phenylethynyl)-3-pyridinemethanol；4-phenyl-2-pyridin-3-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 55690-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: OXARPGGJVOTUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯醌 、 rac-4-phenyl-2-pyridin-3-yl-but-3-yn-2-ol 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-2-phenyl-4-(pyridin-3-yl)oxetan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光触发的炔烃分子内环化获得四元杂环：绕过不利的 4-endo-dig 环化

  摘要：

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400337
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基溴化镁 生成 rac-4-phenyl-2-pyridin-3-yl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ARNOLDI, A.;BETTO, E.;FARINA, G.;FORMIGONI, A.;GALLI, R.;GRIFFINI, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 6, 670-678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Alkynylation of Ketones – A Convenient Approach to Optically Active Propargylic Alcohols
  作者：Gui Lu、Xingshu Li、Yue-Ming Li、Fuk Yee Kwong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200606078

  日期：2006.9

  The development of highly enantioselective catalysts involving Cu(OTf)2 and chiral camphorsulfonamides for the alkynylation of ketone is described. The influences of Lewis acids, reaction conditions and chiral ligands on the outcome of the reaction are discussed. The best enantioselectivity (up to 97 % ee) was obtained in the alkynylation of 2′-chloroacetophenone. The scope of the reaction is also

  描述了涉及Cu（OTf）2和手性樟脑磺酰胺的高度对映选择性催化剂的开发，用于酮的烷基化。讨论了路易斯酸，反应条件和手性配体对反应结果的影响。在2'-氯苯乙酮的炔基化反应中获得了最佳的对映选择性（至多97％ee）。还检查了反应范围。
• Hydroxy group-enabled highly regio- and stereo-selective hydrocarboxylation of alkynes
  作者：Chaofan Huang、Hui Qian、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8sc05743e

  日期：——

  Here we present an example of utilizing hydroxy groups for regioselectivity control in the addition reaction of alkynes—a highly efficient Pd-catalyzed syn-hydrocarboxylation of readily available 2-alkynylic alcohols with CO in the presence of alcohols with an unprecedented regioselectivity affording 3-hydroxy-2(E)-alkenoates. The role of the hydroxy group has been carefully studied. The synthetic

  在这里，我们展示了一个在炔烃的加成反应中利用羟基进行区域选择性控制的例子——在醇的存在下，一种高效的 Pd 催化的 2-炔醇与 CO 的顺式加氢羧化反应，具有前所未有的区域选择性，提供 3-羟基-2( E )-链烯酸酯。羟基的作用已被仔细研究过。产品的合成潜力也得到了证明。
• Efficient catalytic transition-metal-free conditions for nucleophilic addition of arylacetylenes to aromatic ketones
  作者：Junfeng Liu、Jin Lin、Ling Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.058

  日期：2012.4

  A mild, efficient, and transition-metal-free method for nucleophilic addition of arylacetylenes to diverse aromatic ketones, using catalytic amount of tetrabutylammonium chloride as a promoter and solid KOH as a base in THF, was developed to afford aromatic tertiary propargylic alcohols with high and excellent yields. Aliphatic ketones also gave satisfactory results. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.