2,2,2-Trichloroethyl 3-anilino-2-cyano-3-oxopropanoate | 670250-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trichloroethyl 3-anilino-2-cyano-3-oxopropanoate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-anilino-2-cyano-3-oxopropanoate
• CAS: 670250-11-0
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃N₂O₃
• 分子量: 335.574
• InChiKey: ZFDHWMNATDSEAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trichloroethyl 3-anilino-2-cyano-3-oxopropanoate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-2-Cyano-3-hydroxy-3-phenylamino-acrylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基活化的酰胺的烯醇

  摘要：

  异氰酸酯XNCO（X = Ar，i- Pr，t- Bu）与CH 2（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（Y = CO 2 Me，CO 2 CH 2 CCl 3，CN）反应生成15个酰胺XNHCOCH（ Y）CO 2 CH 2 CCl 3（6）或酰胺的烯醇XNHC（OH）C（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（5）系统。溶液中的酰胺/烯醇比率在很大程度上取决于取代基Y和溶剂，在轻微程度上取决于取代基X。Y基团的烯醇百分比根据Y = CN> CO 2 CH 2 CCl 3 > CO 2 Me的增加而增加。按照CCl 4 > C 6 D 6 > CDCl 3 > THF- d 8 > CD 3 CN> DMSO- d 6的溶剂。在最酸性的系统中（Y = CN），在中等极性的溶剂中观察到酰胺/烯醇交换，而在DMSO- d 6中观察到电离到共轭碱。发现具有Y ＝ CN，X ＝i- Pr的化合物的固态

  DOI：

  10.1021/jo030266z
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Cyano-3-hydroxy-3-phenylamino-acrylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 2,2,2-Trichloroethyl 3-anilino-2-cyano-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基活化的酰胺的烯醇

  摘要：

  异氰酸酯XNCO（X = Ar，i- Pr，t- Bu）与CH 2（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（Y = CO 2 Me，CO 2 CH 2 CCl 3，CN）反应生成15个酰胺XNHCOCH（ Y）CO 2 CH 2 CCl 3（6）或酰胺的烯醇XNHC（OH）C（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（5）系统。溶液中的酰胺/烯醇比率在很大程度上取决于取代基Y和溶剂，在轻微程度上取决于取代基X。Y基团的烯醇百分比根据Y = CN> CO 2 CH 2 CCl 3 > CO 2 Me的增加而增加。按照CCl 4 > C 6 D 6 > CDCl 3 > THF- d 8 > CD 3 CN> DMSO- d 6的溶剂。在最酸性的系统中（Y = CN），在中等极性的溶剂中观察到酰胺/烯醇交换，而在DMSO- d 6中观察到电离到共轭碱。发现具有Y ＝ CN，X ＝i- Pr的化合物的固态

  DOI：

  10.1021/jo030266z

文献信息

• Enols of Amides Activated by the 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Group
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo030266z

  日期：2004.2.1

  Reaction of isocyanates XNCO (X = Ar, i-Pr, t-Bu) with CH2(Y)CO2CH2CCl3 (Y = CO2Me, CO2CH2CCl3, CN) gave 15 amides XNHCOCH(Y)CO2CH2CCl3 (6) or enols of amides XNHC(OH)C(Y)CO2CH2CCl3 (5) systems. The amide/enol ratios in solution depend strongly on the substituent Y and the solvent and mildly on the substituent X. The percentage of enol for group Y increases according to Y = CN > CO2CH2CCl3 > CO2Me

  异氰酸酯XNCO（X = Ar，i- Pr，t- Bu）与CH 2（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（Y = CO 2 Me，CO 2 CH 2 CCl 3，CN）反应生成15个酰胺XNHCOCH（ Y）CO 2 CH 2 CCl 3（6）或酰胺的烯醇XNHC（OH）C（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（5）系统。溶液中的酰胺/烯醇比率在很大程度上取决于取代基Y和溶剂，在轻微程度上取决于取代基X。Y基团的烯醇百分比根据Y = CN> CO 2 CH 2 CCl 3 > CO 2 Me的增加而增加。按照CCl 4 > C 6 D 6 > CDCl 3 > THF- d 8 > CD 3 CN> DMSO- d 6的溶剂。在最酸性的系统中（Y = CN），在中等极性的溶剂中观察到酰胺/烯醇交换，而在DMSO- d 6中观察到电离到共轭碱。发现具有Y ＝ CN，X ＝i- Pr的化合物的固态