1-<2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl>-4-(1-propyl)piperazine | 150208-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl>-4-(1-propyl)piperazine
• 英文别名: 1-[2-(3,4-Dichlorophenyl)ethyl]-4-propylpiperazine
• CAS: 150208-29-0
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂N₂
• 分子量: 301.259
• InChiKey: LUKGVLGXYXKAAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酸 在 aluminium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-<2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl>-4-(1-propyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  氟和碘取代的高亲和力西格玛受体配体的合成及其受体结合特性：潜在的PET和SPECT西格玛受体成像剂的鉴定。

  摘要：

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。

  DOI：

  10.1021/jm00090a012

文献信息

• Synthesis and receptor binding properties of fluoro- and iodo-substituted high-affinity .sigma.-receptor ligands: identification of potential PET and SPECT .sigma.-receptor imaging agents
  作者：Brian De Costa、Lilian Radesca、Celia Dominguez、Lisa Di Paolo、Wayne D. Bowen

  DOI：10.1021/jm00090a012

  日期：1992.6

  second class of PET/SPECT ligands was based upon the N-(arylethyl)-N-alkyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine class of sigma ligands; N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl]-N-(3-fluoro-1-propyl)-2-(1- pyrrolidinyl)ethylamine (5) was obtained via N-alkylation of N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-1-ethyl]-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamine (14) with 3-fluoropropyl p-toluenesulfonate. 5 exhibited Ki values of 4.22 and 5.07 nM for

  基于三种不同的sigma受体配体结构类型，合成了未标记的对sigma受体具有很高亲和力和选择性的氟代和碘代取代基。评估这些化合物的sigma受体亲和力和特异性，以评估其作为PET / SPECT显像剂的潜力。因此，基于（+）-苯并吗啉类σ配体的（+）-和（-）-N-（5-氟-1-戊基）去甲甲恶嗪[[+]-和（-）-4]通过用5-[（甲基磺酰基）氧基] -1-戊基氟化物将光学纯的（+）-和（-）-去甲偶氮N烷基化（11）。（+）-和（-）-4取代的[3H]（+）-3-PPP的Ki值分别为0.29和73.6 nM和[3H]（+）-戊唑嗪的Ki值分别为10.5和38.9 nM。第二类PET / SPECT配体基于σ配体的N-（芳基乙基）-N-烷基-2-（1-吡咯烷基基）乙胺类；通过N-的N-烷基化获得N- [2-（3,4-二氯苯基）-1-乙基] -N-（3-氟-1-丙基）-2-（1-吡咯烷基）乙胺（5）。
• [DE] VERWENDUNG BESTIMMTER SUBSTANZEN, DIE AN DEN SIGMA-REZEPTOR BINDEN, ZUR BEHANDLUNG VON SARKOMEN UND KARZINOMEN<br/>[EN] USE OF DEFINED SUBSTANCES THAT BIND TO THE SIGMA RECEPTOR FOR COMBATING SARCOMA AND CARCINOMA<br/>[FR] UTILISATION DE SUBSTANCES DEFINIES SE LIANT AUX RECEPTEURS SIGMA DANS LE TRAITEMENT DE SARCOMES ET DE CARCINOMES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2002030422A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer Verbindung, ausgewählt aus 3-[4-(4-Phenyl-1,2-3,6-tetrahydro-1-pyridyl)-butyl]-indol-5-ol, 1-(2-(Bis-(4-fluorphenyl)methoxy)ethyl)-4-(3-phenyl-propyl)piperazin, 1-(4-Hydroxyphenyl)-2-(4-benzyl-1-piperidinyl)-propanol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 6-(4-(4-(5-Fluor-3-indolyl)-butyl)-1-piperazinyl)-2H-1-benzopyran-2-on, (5S)-(-)-5-[4-(4-Aminobenzyl)-1-piperidylmethyl]-3-(4-ethylphenyl)-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl-1-piperidyl-1-oxopropyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-(3-(4-Fluorphenyl-hydroxymethyl)piperid-1-yl)butyl)-5-indolcarbonitril, 2-(4-[3-(5H-Dibenz[b,f]azepin-5-yl]-propyl]-1-piperazinyl)-ethanol, 1-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-ethyl]-4-(3-phenylpropyl)-piperazin, (5S)-(-)-5-(4-Benzyl-1-piperidylmethyl)-3-(4-chlorphenyl-oxazolidin-2-on, 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-2-methylpropionyl}-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, (1R,2S)-(+)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-1-hydroxy-2-methyl-propyl)-phenol, (E)-4-(3-(4-Benzyl-piperidin-1-yl)-2-methyl-propenyl)-phenol 3-(4(4-(2,1,3-Benzothiadiazol-5-yl)-1-piperazinyl-butyl)-indol-5 carbonitril, 6-(3-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl)-2-propenyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Trifluormethylphenoxymethyl)-pyrrolidin 6-3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 4-3-[4-Fluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenol [2-(4-Methoxy-3-phenethyloxy-phenyl)-ethyl]-dipropyl-amin (1S,5R)-3-(2-(2-Adamantyl)ethyl-1,8,8-trimethyl-3-azabicyclo[3.2.1]octan, 6-3-[4-(2,4-Difluorbenzyl)-piperidin-1-yl]-propionyl}-3H-benzothiazol-2-on, 1-1-[2-(4-Fluoro-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-indan-1-ol, 1-[2-(4-Fluor-phenyl)-ethyl]-4-(naphthalin-2-sulfinyl)-piperidin, 1-(Indol-4-yl)-4-[4-(4-fluorphenyl)-butyl]-piperazin, 3-(4-(2-(2-Phenyl-ethyl)-1-piperidyl-1-butyl)-indol, 2-[4-(4-(3-Indolyl)-butyl)-1-piperazinl]-benzonitril, (S)-(-)-5-[4-Hydroxy-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-piperidin-1-ylmethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-oxazolidin-2-on, 5-Fluor-3-[4-phenyl-1-piperidyl)butyl]-indol, 3-(1-Phenethyl-1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl)-indol-5-carbonitril, 3-(2-Phenylethyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[f]isochinolin, 5-Fluor-3-(1-phenethyl-4-piperidyl)-indol, N-(1-Benzyl-4-piperidyl)-6-fluor-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-3-carboxamid, 3-(4-(4-(4-Cyanophenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(3-(4-(2-Carbamoyl-5-benzofuranyl)-1-piperazinyl)-propyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-piperazinyl)-butyl)-indol-5-carbonitril, 3-(4-4-(2-Cyanophenyl)-piperazinyl-butyl)-indol-5-carbonitril, 5-[3-[4-(-Fluorbenzyl-1-piperidyl)-1-oxopropyl]-6-fluor-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-on, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidyl]-1-oxopropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 3-(4-Benzyl-1-piperidyl)-1-(4-hydroyphenyl)-1-propanon, 3-(4-(4-(4-Fluorphenyl)-1-butyl)indol-5-carbonitril, 6-(3-[4-(4-Fluorbenzyl-1-piperidyl]-1-hydroxypropyl)-2,3-dihydrobenzoxazol-2-on, 1-2(2-Methoxyphenyl)-4-(2-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-yliden)-ethyl)piperazin, 3-(1-(2-(4-Fluorphenoxy)-ethyl)-4-piperidyl-4,5-dihydro-2H-bez[g]indazol, (5S)-(-)-5-(4-(4-Fluorbenzyl)-1-piperidylmethyl)-3-(4-fluorphenyl)-oxazolidin-2-on, 3-(4-((3R)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl)-5-fluorindol, 3-(4-((3S)-3-Benzyl-1-piperidyl)-butyl-5-fluorindol, oder die entsprechenden Säuren, Basen oder Salze als σ-Rezeptor Ligand und/oder zur Bekämpfung von Karzinomen oder Sarkomen.
• Synthesis and evaluation of conformationally restricted N-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-N-methyl-2-(1-pyrrolidinyl)ethylamines at .sigma. receptors. 2. Piperazines, bicyclic amines, bridged bicyclic amines, and miscellaneous compounds
  作者：Brian R. de Costa、Xiaoshu He、Joannes T. M. Linders、Celia Dominguez、Zi Qiang Gu、Wanda Williams、Wayne Bowen

  DOI：10.1021/jm00068a007

  日期：1993.8

  4-dichlorophenyl)ethyl]-1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane (16)] show very weak sigma interaction. Comparison of the binding data of different N-substituted homologues of 1 with those of the 1-[2-(3,4-dichlorophenyl)ethyl]-4-alkylpiperazines suggests that the two nitrogen atoms of 1 are working in opposition to one another in terms of their sensitivity to steric bulk. The high binding affinity of the 1,4-diazabicyclo[4

  作为我们先前研究（J. Med。Chem。1992，35，4334-4343）的继续，我们构象限制了sigma-受体配体2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙胺（1）掺入一系列同源的哌嗪3-9和均哌嗪10和11中，二氮杂双环壬烷和癸烷，桥头双环辛烷和壬烷以及其他其他化合物。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑膜sigma 1位点获得sigma-受体结合亲和力。研究表明，在哌嗪中发现的氮孤对取向提供最强的结合相互作用。其他氮孤对取向或代表1 [不可能的交错构象的化合物，如4- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -1,4-二氮杂双环[3.2]。2] nonane（16）]显示非常弱的sigma相互作用。比较1的不同N-取代同系物与1- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -4-烷基哌嗪的结合数据表明，1的两个氮原子彼此相反。就其对空间体积的敏感性而言。1,4-二氮杂双环[4