(3R,4R)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-propyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate | 1180012-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-propyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R,3R)-3-isopropyl-4-oxo-1-tosylazetidine-2-carboxylate
• CAS: 1180012-45-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅S
• 分子量: 401.483
• InChiKey: POCUIHQXXLXCFB-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-propyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到benzyl (2R,3R)-3-isopropyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  复杂的碳青霉烯生物合成中的甲基化由单个钴胺素依赖性自由基S-腺苷甲硫氨酸酶催化。

  摘要：

  复杂的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素包含多种由钴胺素依赖性自由基SAM酶构建的C6烷基取代基。TokK安装了阿斯帕霉素中的C6异丙基链。TokK及其直系同源物ThnK（形成硫霉素的C6乙基链）的时程分析表明，催化作用是通过一系列离散的非过程性甲基转移而发生的。

  DOI：

  10.1039/c9cc07197k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyliminoacetate 、 异戊酰氯 在 indium(III) triflate 、 O-benzoylquinine 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.33h， 以70%的产率得到(3R,4R)-benzyl N-(p-toluenesulfonyl)-3-(2-propyl)-azetidin-2-one-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯类的催化不对称途径

  摘要：

  据报道，N-乙酰基硫霉素和表硫霉素 A 以其易于脱保护的形式高效合成，其中三个连续的立体中心在单个催化不对称氮杂环丁酮形成反应中建立。这些例子是合成 C-5/C-6顺式或反式碳青霉烯类的模板，独立控制 C-8 立体中心。已制备了各种天然碳青霉烯和潜在生物合成中间体的氧化和立体化学定义的氮杂环丁酮前体库，以促进碳青霉烯抗生素生物合成的研究。

  DOI：

  10.1021/ol901269d