Xqztydqanreqkz-fpafnpansa- | 155134-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Xqztydqanreqkz-fpafnpansa-
• 英文别名: (E,2S)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-2-(nitromethyl)butan-1-imine
• CAS: 155134-17-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 257.333
• InChiKey: XQZTYDQANREQKZ-FPAFNPANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Xqztydqanreqkz-fpafnpansa- 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-3-methyl-2-(nitromethyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Formaldehyde SAMP-Hydrazone as a Neutral Chiral Formyl Anion and Cyanide Equivalent: Asymmetric Michael Additions to Nitroalkenes

  摘要：

  本文介绍了通过将甲醛 SAMP- 酰腙 1 迈克尔加成到硝基烯烃 2 中，以优异的总收率和较高的对映体过量（ee=90->99%），对映选择性地合成δ-取代的δ-硝基腈 4 和δ-硝基醛 5。化合物 1 由中性手性甲酰基阴离子和氰化物等价物组成。通过对晶体 SAMP-hydrazone 1,4-adduct 3e 进行 X 射线结构分析，确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4174
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Xqztydqanreqkz-fpafnpansa-
  参考文献：
  名称：

  Formaldehyde SAMP-Hydrazone as a Neutral Chiral Formyl Anion and Cyanide Equivalent: Asymmetric Michael Additions to Nitroalkenes

  摘要：

  本文介绍了通过将甲醛 SAMP- 酰腙 1 迈克尔加成到硝基烯烃 2 中，以优异的总收率和较高的对映体过量（ee=90->99%），对映选择性地合成δ-取代的δ-硝基腈 4 和δ-硝基醛 5。化合物 1 由中性手性甲酰基阴离子和氰化物等价物组成。通过对晶体 SAMP-hydrazone 1,4-adduct 3e 进行 X 射线结构分析，确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4174

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized nitrocompounds through Michael addition of formaldehyde SAMP hydrazone to nitroolefins
  作者：Rosario Fernández、Consolación Gasch、José-María Lassaletta、José-Manuel Llera

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85083-6

  日期：1994.1

  Chiral β-nitrohydrazones 7 can be easily prepared in good yields and diastereoselectivities by non catalyzed Michael addition of formaldehyde SAMP hydrazone 6 to simple nitroolefins.

  手性β-nitrohydrazones 7可以以良好产率和非对映选择性非催化迈克尔加成甲醛SAMP腙而容易地制备6至简单nitroolefins。
• Formaldehyde SAMP-Hydrazone as a Neutral Chiral Formyl Anion and Cyanide Equivalent: Asymmetric Michael Additions to Nitroalkenes
  作者：Dieter Enders、Ralf Syrig、Gerhard Raabe、Rosario Fernández、Consolación Gasch、José-María Lassaletta、José-Manuel Llera

  DOI：10.1055/s-1996-4174

  日期：1996.1

  The enantioselective synthesis of α-substituted β-nitro nitriles 4 and β-nitroaldehydes 5 by Michael addition of formaldehyde SAMP-hydrazone 1 to nitroalkenes 2 in excellent overall yields and high enantiomeric excesses (ee=90->99%) is described. Compound 1 constitutes a neutral chiral formyl anion and cyanide equivalent. The absolute configuration was determined by X-ray structure analysis of the crystalline SAMP-hydrazone 1,4-adduct 3e.

  本文介绍了通过将甲醛 SAMP- 酰腙 1 迈克尔加成到硝基烯烃 2 中，以优异的总收率和较高的对映体过量（ee=90->99%），对映选择性地合成δ-取代的δ-硝基腈 4 和δ-硝基醛 5。化合物 1 由中性手性甲酰基阴离子和氰化物等价物组成。通过对晶体 SAMP-hydrazone 1,4-adduct 3e 进行 X 射线结构分析，确定了其绝对构型。