ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate | 81465-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-tert-butylphenyl)-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 81465-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: QEQINUBHBKONPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到5-(4-tert-butyl-phenyl)-oxazole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将异恶唑转化为多种恶唑产物的连续流光异构化反应的发展。

  摘要：

  提出了一种连续流动的方法，其通过光化学转座反应将异恶唑直接转化为它们的恶唑对应物。这导致首次报道了利用这种转化来确定其范围和综合实用性的方法。通过这种快速而温和的流动过程，实现了一系列带有不同附件的包括不同杂环部分的各种二取代和三取代的恶唑产物。此外，通过生成克量的选定产品，同时还提供了对可能的中间体的见识，证明了这种方法的鲁棒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03399
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 manganese(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 5-(4-(tert-butyl)phenyl)isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FtsZ调节剂的新型含异恶唑的苯甲酰胺衍生物的设计，合成和基于结构的优化

  摘要：

  临床上重要的细菌病原体中的抗生素耐药性正成为对公共卫生的普遍威胁，因此迫切需要具有新颖作用机制的新型抗菌剂。利用计算对接方法和基于结构的优化策略，我们合理地设计和合成了针对细菌细胞分裂蛋白FtsZ的两个系列的含异恶唑-3-基和异恶唑-5-基的苯甲酰胺衍生物。评估它们对一组革兰氏阳性和阴性病原体的活性表明，具有异恶唑-5-基的化合物B14和B16对包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌在内的各种测试菌株均显示出强大的抗菌活性。和耐青霉素的金黄色葡萄球菌。进一步的分子生物学研究和对接分析证明，该化合物可作为有效抑制剂，通过刺激机制改变FtsZ自聚合动力学，最终终止细胞分裂并导致细胞死亡。综上所述，这些结果可能暗示了开发新型靶向FtsZ的杀菌剂的有希望的化学型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.053

文献信息

• [EN] 5-PHENYL-ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TRPV1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE
  申请人：ORGANON NV

  公开号：WO2009016241A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to isoxazole-3-carboxamide derivative having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of said isoxazole-3-carboxamide derivatives for the treatment of TRPV1 mediated disorders, such as acute and chronic pain disorders, acute and chronic neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, respiratory diseases, and lower urinary tract disorders.

  本发明涉及具有通式（I）的异噁唑-3-羧酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐，包括含有相同成分的药物组合物，以及所述异噁唑-3-羧酰胺衍生物用于治疗TRPV1介导的疾病，如急性和慢性疼痛疾病、急性和慢性神经病性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛、呼吸道疾病和下尿路疾病。
• Synthesis of isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide
  作者：Liangkui Li、Shiqing Huang、Kuantao Mao、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153052

  日期：2021.5

  A practical method for the synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles via cyclization of β-fluoro enones with sodium azide was disclosed. Density functional theory (DFT) calculation indicated that both (1) the azirine formation followed by intramolecular rearrangement and (2) direct enolate O-attack via 5-exo-trig cyclization of vinyl azide were possible for the isoxazole formation.

  公开了一种通过用叠氮化钠环化β-氟烯酮来合成3,5-二取代的异恶唑的实用方法。密度泛函理论（DFT）计算表明，（1）叠氮基形成然后进行分子内重排，以及（2）通过叠氮化物的5- exo - trig环化直接烯醇化O-攻击对于异恶唑的形成都是可能的。
• [EN] EPAC ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES D'EPAC
  申请人：ZHOU JIA

  公开号：WO2018183626A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Embodiments are directed to a series of novel EPAC antagonists that are designed, synthesized and evaluated in an effort to develop diversified analogues based on the scaffold of the previously identified high-throughput (HTS) hit ESI-09.

  该实施例涉及一系列新颖的EPAC拮抗剂，这些拮抗剂经过设计、合成和评估，旨在基于先前确定的高通量筛选（HTS）命中ESI-09的支架开发多样化的类似物。
• 1-Benzoyl-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)-ureas and insecticidal use
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04336264A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  The present invention is directed to 1-(benzoyl)-3-(isoxazolyl or benzisoxazolyl)urea or thiourea compounds useful as insecticides.

  本发明涉及1-(苯甲酰基)-3-(异噁唑基或苯并异噁唑基)脲或硫脲化合物，可用作杀虫剂。
• 5- PHENYL-ISOXAZOLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TRPV1 MODULATORS
  申请人：Roughton Andrew Laird

  公开号：US20110065764A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to isoxazole-3-carboxamide derivative having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same, as well as to the use of said isoxazole-3-carboxamide derivatives for the treatment of TRPV1 mediated disorders, such as acute and chronic pain disorders, acute and chronic neuropathic pain, acute and chronic inflammatory pain, respiratory diseases, and lower urinary tract disorders.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的异恶唑-3-羧酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐，以及包含它们的药物组合物，以及使用所述异恶唑-3-羧酰胺衍生物治疗TRPV1介导的疾病，如急性和慢性疼痛疾病，急性和慢性神经病性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛，呼吸系统疾病和下尿路疾病的用途。