Phthalimidoacetic acid diethylamide | 74169-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phthalimidoacetic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-phthaloyl-glycine-diethylamide；N,N-Phthaloyl-glycin-diaethylamid；1,3-Dioxo-N-diethyl-2-isoindolineacetamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 74169-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: ZVTUEMFCWBYHRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalimidoacetic acid diethylamide 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 2-氨基-N,N-二乙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2972,2978

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 二乙胺 在 四氯化碳 作用下， 生成 Phthalimidoacetic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2972,2978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical synthesis of cyclic peptide models from phthalimido acetamides and phthaloyl dipeptide esters
  作者：Katrin Krüger、Virginia Lüdke、Jonathan Pettinger、Luke Ashton、Laetitia Bonnet、Cherie A. Motti、Johann Lex、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.074

  日期：2018.4

  of several phthalimido acetamides and phthaloyl dipeptide esters has been investigated. Their photocyclization ability strongly depended on the substitution pattern of the amide linker group. While secondary amide-derived starting materials were largely unreactive, the corresponding tertiary amide-linked derivatives furnished the desired cyclic peptide model compounds in acceptable to good yields (41–80%)

  已经研究了几种邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺和邻苯二甲酰基二肽酯的光化学反应。它们的光环化能力在很大程度上取决于酰胺连接基团的取代方式。虽然衍生自仲酰胺的起始原料基本上没有反应性，但相应的叔酰胺连接的衍生物以可接受的产率（41-80％）提供了所需的环肽模型化合物。与结构相关的酯连接的模型衍生物在辐照下也保持不反应性。从优选夺氢ë -顺式-取代建议将解释在环化能力观察到的差异。
• Preparation of 2-Substituted Acetamides
  作者：A. J. Speziale、P. C. Hamm

  DOI：10.1021/ja01602a032

  日期：1956.11
• Schapira, Celia B.; Abasolo, Maria I.; Perillo, Isabel A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 577 - 581
  作者：Schapira, Celia B.、Abasolo, Maria I.、Perillo, Isabel A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of amides of ω-(phthalimido)-alkyl carboxylic acids
  作者：Yu. S. Andreichikov、V. V. Zalesov、N. A. Podushkina

  DOI：10.1007/bf00765906

  日期：1980.2
• N-quaternary compounds—XLIII synthesis and circular dichroism of α-amino and α-N,N,N-trimethylammonio acid amides
  作者：M. Gacek、K. Undheim、R. Håkansson

  DOI：10.1016/s0040-4020(77)80021-5

  日期：1977.1