(6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol | 1083166-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
• 英文别名: (6-Ethynyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol；(6-ethynyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 1083166-83-9
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: IIZNYUXXMOGRAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[6-(8-methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-7-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  含酒精的金催化的1- [2-（1H-Isochromen-3-yl）芳基]乙酮的骨架重排

  摘要：

  摘要 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。 已经开发了一种新型的金催化的1- [2-（1H-异氰酸-3-基-芳基）芳基]乙酮与醇的金催化骨架重排，以在芳族体系上构建五元碳环。该方法是通过金催化的骨架重排策略合成茚满一酮的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291152
• 作为产物：
  描述：

  6-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到(6-ethynylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基异喹啉衍生物作为拓扑异构酶I和II双重抑制剂治疗肝癌的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  为了探索具有高活性和成药性的新型拓扑异构酶抑制剂，我们重新设计了基于虫草胺修饰的3-芳基异喹啉生物碱和我们之前工作中异喹啉生物碱的初步SARs。目前，设计策略主要围绕分子侧链的刚性和柔性以及分子大小。因此，不仅可以进一步提高该化合物的活性和成药性，还可以发现其背后的机制。体外药理研究，通过体外细胞毒性试验（IC 50 = HuH7 细胞中的 1.93 μM 和 LM9 细胞中的 2.10 μM）和拓扑异构酶测试。发现化合物7对拓扑异构酶I和II具有双重抑制作用，其对拓扑异构酶II的抑制活性强于阳性药物依托泊苷。从分子对接的角度，已经证实化合物7可以插入DNA碱基对之间，这与DNA解旋实验的结果是一致的。并且彗星实验证实了7造成了 DNA 损伤。同时，化合物7可通过抑制PI3K/Akt/mTOR信号通路抑制细胞增殖、侵袭和迁移，诱导细胞凋亡。因此，本研究可为发现具有抗肝癌潜力的3-芳基异喹啉化合物奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114376

文献信息

• Convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines and 3-subsituted 3,5-dihydroisochromeno[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c7cc00603a

  日期：——

  A novel and convenient preparation of 4-diazoisochroman-3-imines through the copper(I)-catalyzed cascade reaction of (2-ethynylphenyl)-methanols with sulfonyl azides is described. The synthesized cyclical [small alpha]-diazo imidates could readily react with a variety...

  描述了一种新颖且方便的制备方法，该方法通过铜（I）催化的（2-乙炔基苯基）-甲醇与磺酰叠氮化物的级联反应制备4-重氮异色满-3-亚胺。合成的环状[小α]重氮酰亚胺可以很容易地与多种...
• Synthesis of Highly Fused Pyrano[2,3-<i>b</i>]pyridines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation and Intramolecular Cascade Annulation under Room Temperature
  作者：Xu Han、Feng Gao、Chunpu Li、Daqing Fang、Xiong Xie、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03102

  日期：2020.5.15

  A facile access to the polycyclic-fused pyrano[2,3-b]pyridines has been established under room temperature via Rh(III)-catalyzed C-H bond activation and intramolecular cascade annulation. This strategy features high efficiency, unique versatility, and generality and it can occur under mild conditions in good to excellent yields. More importantly, this strategy can be extended to the late-stage functionalization

  在室温下，通过Rh（III）催化的CH键活化和分子内级联环化反应，已经可以轻松获得多环稠合的吡喃并[2,3-b]吡啶。该策略具有高效，独特的多功能性和普遍性的特点，并且可以在温和条件下以高至优异的产量实现。更重要的是，该策略可以扩展到拥有CN基团的药物的后期功能化。
• Iodine-Mediated Electrophilic Cyclization of 2-Alkynyl-1-methylene Azide Aromatics Leading to Highly Substituted Isoquinolines and Its Application to the Synthesis of Norchelerythrine
  作者：Dirk Fischer、Hisamitsu Tomeba、Nirmal K. Pahadi、Nitin T. Patil、Zhibao Huo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja805326f

  日期：2008.11.19

  corresponding isoquinoline derivatives in excellent to allowable yields. Electron-donating and electron-accepting substituents on the aromatic ring were equally tolerated, and either acidic or basic (or even neutral) reaction conditions, depending on the reactivity of the substrate, could be applied to smoothly convert the azide starting materials into the desired isoquinoline products in moderate to good yields

  2-炔基-1-亚甲基叠氮芳烃 1 与碘和/或其他碘供体，如 Barluenga 试剂 (Py2IBF4/HBF4) 和 NIS 的反应，得到高度取代的环化产物，即 1,3-二取代的 4 -iodoisoquinolines 2，从良好到高产率。不仅是简单的 2-炔基苄基叠氮化物 1a-j 及其取代的类似物 1k-u 和 6，而且还有杂芳族类似物，包括吡啶 8、吡咯 10a-c、呋喃 10d 和噻吩 10e-g，以优异的方式得到了相应的异喹啉衍生物。到允许的产量。芳香环上的给电子和受电子取代基同样耐受，酸性或碱性（甚至中性）反应条件取决于底物的反应性，可用于以中等至良好的产率将叠氮化物原料顺利转化为所需的异喹啉产品。限制仅与炔烃末端的取代基有关，其中电子中性或供电子取代基显然是有利的。碘介导的 1 亲电环化很可能通过碘鎓离子中间体 4 进行，然后是叠氮化物的亲核环化和随后的 N2 消除。这种
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of 6 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c,h</i> ]chromenes and 5,6‐Dihydrobenzo[ <i>c</i> ]phenanthridines: Application to the Synthesis of Dibenzo[ <i>c,h</i> ]chromene‐6‐ones, Benzo[ <i>c</i> ]phenanthridines, and <i>Arnottin I</i>
  作者：Subhendu Pramanik、Moumita Jash、Debasmita Mondal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1002/adsc.201900833

  日期：2019.11.19

  6H‐Dibenzo[c,h]chromenes and 5,6‐dihydrobenzo[c]phenanthridines have been synthesized via Palladium (II)‐catalyzed domino reactions of acetylenic substrates involving intramolecular trans‐oxo/amino palladation onto the triple bond followed by nucleophilic addition of the intermediate to a tethered cyano/aldehyde. The scope of this reaction was extended through one step conversion of some of the products

  通过钯（II）催化的炔属底物的多米诺骨反应，合成了6 H-二苯并[ c，h ]色环和5,6-二氢苯并[ c ]菲啶，涉及分子内反式-羰基/氨基palpalation到三键，然后是亲核的将中间体加到束缚的氰基/醛中。通过将一些产物一步转化为6 H-二苯并[ c，h ]铬-6-6和苯并[ c ]菲啶扩大了反应的范围。这种方法的使用导致了天然产物Arnottin I的正式全合成。
• Stereoselective Synthesis of Kalafungin Based on CuI‐Catalyzed Tandem Reactions of Arylethynes Containing an Ortho‐(1‐Hydroxyethyl) Substituent with Alkyl Diazoacetates
  作者：Xiaoqing Song、Ruizhi Wang、Liang Shi、Tianlong Luo、Zhiyu Gao、Li Ren、Wenming Zhou、Hong‐Dong Hao

  DOI：10.1002/adsc.202100589

  日期：2021.9.21

  An isochromene synthesis is developed utilizing a cascade reaction involving a CuI catalyzed coupling reaction between an alkyne and diazoacetate followed by allenoate isomerization and subsequent oxa-Michael addition. The cascade sequence was also demonstrated for the synthesis of naphthalenes. Furthermore, the methodology developed herein was applied toward a stereoselective synthesis of pyranonaphthoquinone

  异色烯合成是利用级联反应开发的，该反应涉及炔烃和重氮乙酸酯之间的 CuI 催化偶联反应，然后是烯丙酸酯异构化和随后的氧杂-迈克尔加成。级联序列也被证明用于合成萘。此外，本文开发的方法应用于吡喃萘醌卡拉芬净的立体选择性合成。