6-phenyl-11H-benzo[a]carbazole-5-carbonitrile | 1445952-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenyl-11H-benzo[a]carbazole-5-carbonitrile
• CAS: 1445952-42-0
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂
• 分子量: 318.378
• InChiKey: AYOYYOIXWQHYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 以68%的产率得到6-phenyl-11H-benzo[a]carbazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的羰基缩合反应合成3-酰基-2-芳基吲哚

  摘要：

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol4016699

文献信息

• Synthesis of 3-Acyl-2-arylindole via Palladium-catalyzed Isocyanide Insertion and Oxypalladation of Alkyne
  作者：Takeshi Nanjo、Sho Yamamoto、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol4016699

  日期：2013.7.19

  The synthesis of 3-acyl-2-arylindole derivatives was performed through palladium-catalyzed isocyanide insertion and oxypalladation of an alkyne. As a result of the introduction of internal nucleophiles, domino cyclization was also achieved for the synthesis of several tetracyclic indole derivatives. Imidoylpalladium generated by isocyanide insertion is a key intermediate in these reactions.

  3-酰基-2-芳基吲哚衍生物的合成是通过钯催化的异氰酸酯插入和炔烃的氧化钯反应进行的。由于引入了内部亲核试剂，还实现了多米诺环化反应以合成几种四环吲哚衍生物。由异氰酸酯插入产生的亚氨基钯是这些反应中的关键中间体。