2-甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 | 80709-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate；Ethyl 2-methyl-4H-furo<3,2-b>pyrrole-5-carboxylate；ethyl 2-methylfuro[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate；ethyl 2-methyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 80709-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00179150
• 分子量: 193.202
• InChiKey: GDOXDFUPXCOUGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-acetylfuro<3,2-b>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Condensed O-, N-heterocycles by the transformation of azidoacrylates

  摘要：

  A number of furo[3,2-c]pyridines (4 a-4 d) and benzo[b]derivative (4e), as well as pyrrolo[2',3'-4,5]furo[3,2-c]pyridine (8) were prepared by reaction of the corresponding iminophosphoranes, available from ethyl azidoheteroacrylates and triphenylphosphine, with phenyl isocyanate. The appropriate azidoheteroacrylates were used for the preparation of some substituted furo[3,2-b:4,5-b]dipyrroles (6). The reactions of the prepared compounds are described.

  DOI：

  10.1007/bf00812330
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-甲基-4H-呋喃并[3,2-b]吡咯-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Krutosikova, Alzbeta; Kovac, Jaroslav; Dandarova, Miloslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 10, p. 2564 - 2573

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic pyrrole derivatives as MCP-1 inhibitors
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06479527B1

  公开（公告）日：2002-11-12

  A pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester or amide thereof, which is an inhibitor of monocyte chemoattractant protein-1 and wherein A and B together form an optionally substituted 5-member aromatic ring which includes at least one heteroatom; R1 is an optionally substituted aryl or heteroaryl ring; R2 is selected from a range of organic groups including carboxy, and R3 is hydrogen, or a range of organic groups; in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Certain compounds of formula (I) are novel and these form a further aspect of the invention.

  一种包括式（I）化合物的药物组合物： 或其药学上可接受的盐、酯或酰胺，该化合物是单核细胞趋化蛋白-1的抑制剂，其中A和B共同形成一个可选择取代的5-成员芳香环，其中至少包括一个杂原子；R1是可选择取代的芳基或杂环基；R2选自包括羧基在内的一系列有机基团；R3是氢，或一系列有机基团；与药学上可接受的载体结合。式（I）的某些化合物是新颖的，这些化合物构成了该发明的另一个方面。
• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes in the Vis/NIR Region: Establishment of New “Tailor-Made” Multicolor Fluorophores Based on Borondipyrromethene
  作者：Keitaro Umezawa、Akihiro Matsui、Yuki Nakamura、Daniel Citterio、Koji Suzuki

  DOI：10.1002/chem.200801906

  日期：2009.1.19

  reported. The KFL dyes cover a wide spectral range from the yellow (547 nm) to the near‐infrared (NIR, 738 nm) region, and their emission wavelength could be easily and subtly controlled based on simple molecular modifications only, without losing their optical properties. This “tailor‐made” synthetic strategy for tuning the emission wavelength enabled the creation of fourteen KFL dyes with well‐controlled

  据报道，一系列新的高性能荧光团称为Keio Fluors（KFL），其基于硼二吡咯亚甲基（BODIPY）。KFL染料涵盖了从黄色（547 nm）到近红外（NIR，738 nm）区域的宽光谱范围，并且仅基于简单的分子修饰就可以轻松，巧妙地控制其发射波长，而不会损失其光学特性。通过这种“量身定制”的合成策略来调节发射波长，可以创建十四种具有良好控制发射颜色（黄色，橙色，红色，远红色和NIR）的KFL染料。此外，这些KFL染料还保留了其出色的光学性能，例如比量子点更清晰的光谱带，高消光系数（140 000–316 000  M -1  cm -1）和高量子产率（0.56-0.98），而没有任何关键的溶剂极性依赖于其亮度降低。这些有利的特性使KFL染料有可能用作荧光标准染料的新候选者，以替代或补充现有的长波长荧光染料，例如花青，恶嗪，若丹明或其他BODIPY染料。
• Heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040048878A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Certain thienopyrrolyl and furanopyrrolyl compounds are disclosed as useful to treat or prevent disorders and conditions mediated by the histamine H 4 receptor, including allergic rhinitis.

  某些噻吡咯基和呋咯咯基化合物被披露为治疗或预防由组胺H4受体介导的疾病和症状，包括过敏性鼻炎。
• Bright, Color-Tunable Fluorescent Dyes in the Visible−Near-Infrared Region
  作者：Keitaro Umezawa、Yuki Nakamura、Hiroshi Makino、Daniel Citterio、Koji Suzuki

  DOI：10.1021/ja077756j

  日期：2008.2.6

  Keio Fluors, which are based on boron-dipyrromethene (BDP), have excellent and useful optical properties: vivid colors and sharp emission in the visible−near-infrared region (583−738 nm), high quantum yields (Φ: 0.56−0.98), high extinction coefficients (185000−288000 M-1 cm-1), and good photostabilities. These optical properties are superior to many of the existing fluorescent dyes such as rhodamines,

  新合成的 Keio Fluors 基于硼-二吡咯亚甲基 (BDP)，具有出色且有用的光学特性：在可见光-近红外区域 (583-738 nm) 中呈现鲜艳的色彩和锐利的发射，高量子产率 (Φ: 0.56−0.98)、高消光系数 (185000−288000 M-1 cm-1) 和良好的光稳定性。这些光学特性优于许多现有的荧光染料，例如罗丹明、花青或其他基于 BDP 的荧光染料。
• Synthesis of N-Phenylsulfonyl Protected Furo[3,2-b]pyrroles
  作者：Vladimír Bobošík、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19940499

  日期：——

  Protection of nitrogen atom of heterocyclic molecules, such as indole and pyrrole types, enables various reactions of these systems. N-Phenylsulfonyl derivatives, which have been widely used for this purpose, were prepared in the indole series by the reaction of N-sodium and N-lithium salts with benzenesulfonyl chloride. This method requires waterfree and oxygenfree conditions. On the other hand, the phase transfer catalysis conditions used in this work obviates these disadvantages. We therefore selected the latter method for the preparation of variously substituted 4-phenylsulfonylfuro[3,2-b]pyrroles (I - VII) and 1-phenylsulfonylbenzo[b]furo[3,2-b]pyrroles (VIII - IX).

  保护杂环分子中的氮原子，如吲哚和吡咯类，可以使这些系统发生各种反应。已广泛用于此目的的N-苯磺酰衍生物，通过N-钠和N-锂盐与苯磺酰氯反应制备吲哚系列中。该方法需要无水和无氧条件。另一方面，本研究中使用的相转移催化条件消除了这些缺点。因此，我们选择了后一种方法来制备不同取代的4-苯磺酰基呋喃[3,2-b]吡咯（I-VII）和1-苯磺酰基苯并[ b]呋喃[3,2-b]吡咯（VIII-IX）。

表征谱图