methyl 5-thio-α-D-mannopyranoside | 211509-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 5-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Me5SMan；(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxythiane-3,4,5-triol
• CAS: 211509-34-1
• 化学式: C₇H₁₄O₅S
• 分子量: 210.251
• InChiKey: PIPYSCSIIGQTDC-VEIUFWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (5S)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-mannopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  影响硫氧化立体选择性的因素：取代基对5-硫代糖基葡萄糖衍生物氧化的影响

  摘要：

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91217-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α-D-mannopyranose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 5-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Potential Inhibitors of Golgi Endo-α-mannosidase:  5-Thio-d-glucopyranosyl-α(1→3)-1-deoxymannojirimycin and Methyl 5-Thio-d-glucopyranosyl-α(1→3)-5-thio-α-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9800356

文献信息

• The endocyclic oxygen atom of d-mannopyranose is involved in its binding to pradimicins
  作者：Yasunori Watanabe、Fumiya Yamaji、Makoto Ojika、Takahiro Sugawara、Dai Akase、Misako Aida、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito、Yu Nakagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151530

  日期：2020.2

  Methyl 5-thio-α-D-mannopyranoside (1) and six inositols were evaluated for their ability to bind to pradimicins (PRMs) via molecular modeling and three binding assays. In all the experiments, the binding affinity of 1 was slightly lower than that of methyl α-D-mannopyranoside (Man-OMe) and inositols hardly bound to PRMs. These results indicate that the endocyclic oxygen atom of Man-OMe is involved

  通过分子建模和三种结合试验评估了甲基5-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（1）和6种肌醇与大黄素（PRM）结合的能力。在所有的实验中，结合亲和力1略低于该甲基α-d-D-吡喃甘露糖苷（曼-OME）和肌醇的几乎不结合的PRM。这些结果表明Man-OMe的环内氧原子参与了其与PRM的结合。
• Factors influencing stereoselectivity of sulfur oxidation: substituent effects on the oxidation of 5-thioglycopyranose derivatives
  作者：Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91217-7

  日期：1993.1

  5-thioglycopyranose derivatives, including 5-thiogalactopyranose, 5-thiomannopyranose, and 1-substituted-5-thioglucopyranose derivatives, were oxidized to the sulfoxides with m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) and 2-benzenesulfonyl-3-(m-nitrophenyl)-oxaziridine (BSNPO) in order to probe the origin of the reversal stereoselectivity observed in the MCPBA oxidation of the 1-O-methyl and 1-O-acetyl derivatives of 5-

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振
• Design and Synthesis of Potential Inhibitors of Golgi Endo-α-mannosidase:  5-Thio-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-α(1→3)-1-deoxymannojirimycin and Methyl 5-Thio-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-α(1→3)-5-thio-α-<scp>d</scp>-mannopyranoside
  作者：Masayuki Izumi、Yoshitomo Suhara、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo9800356

  日期：1998.7.1