methyl 1-formyl-9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1258396-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-formyl-9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-formyl-9-(3-methylbut-2-enyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1258396-96-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: OEKWIACUADABIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-formyl-9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到anti-methyl 4-hydroxy-5-(prop-1-en-2-yl)-5,6-dihydro-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-狄尔斯-阿尔德反应简便合成二氢喹啉-稠合的角豆碱

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000925
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰基-9H-吡啶并[3,4-B]吲哚-3-羧酸甲酯 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到methyl 1-formyl-9-(3-methylbut-2-enyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-狄尔斯-阿尔德反应简便合成二氢喹啉-稠合的角豆碱

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000925

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling/Cycloisomerization Reaction between Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines, Secondary Amines, and Substituted Alkynes for the Synthesis of Substituted 3-Aminoindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles
  作者：Shashi U. Dighe、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/co300123y

  日期：2012.12.10

  A copper-catalyzed efficient one step three component strategy for preparing a library of aminoindolizino[8,7-b]indoles from N-substituted 1-formyl-9H-β-carbolines, secondary amines, and substituted alkynes with high atom economy has been developed.

  铜催化的高效一步三组分策略，用于从具有高原子经济性的N-取代的1-甲酰基-9 H -β-咔啉，仲胺和取代的炔烃制备氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚的文库已开发。
• Facile Synthesis of Dihydroquinoline-Fused Canthines by Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Samiran Hutait、Virender Singh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000925

  日期：2010.11

  The synthesis of dihydroquinoline-fused canthines by intramolecular aza-Diels―Alder reaction between N-prenylated 1-formyl-9H-β-carbolines and substituted anilines in the presence of a Lewis acid, followed by oxidation, is described. Additionally, it has been found that the N-protected aldehyde in the presence of a suitable catalyst [ZnBr 2 or Yb(OTf) 3 ] undergoes intramolecular carbonyl-ene reaction

  描述了在路易斯酸存在下，N-异戊二烯化 1-甲酰基-9H-β-咔啉与取代苯胺之间的分子内氮杂-Diels-Alder 反应合成二氢喹啉-稠合的犬蒎碱，然后进行氧化。此外，已发现 N-保护的醛在合适的催化剂 [ZnBr 2 或 Yb(OTf) 3 ] 存在下以非对映选择性方式进行分子内羰基-烯反应，以提供新的角氨酸的顺式或反式异构体衍生物。