2-(2-(m-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile | 1429321-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-(m-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-[2-(3-Methylphenyl)ethynyl]phenyl]acetonitrile；2-[2-[2-(3-methylphenyl)ethynyl]phenyl]acetonitrile
• CAS: 1429321-90-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: HCKHFPMSBJYKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(m-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-oxo-2-(m-tolyl)-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙炔 、 2-碘苯基乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-(m-tolylethynyl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(2 乙炔基苯基)乙腈和异氰化物的钯催化串联环化：获得茚并[2,1-b]吡咯

  摘要：

  已开发出钯催化的 2-(2-乙炔基苯基) 乙腈与异氰化物的串联环化反应。各种茚并[2,1- b ]吡咯在 100 °C 空气气氛下以 55%–82% 的产率制备。该协议成功的关键是通过有序插入异氰化物来构建新的 C-C 和 C-N 键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101311

文献信息

• Synthesis of 1-Cyano-3-acylnaphthalenes via Formal [4+2] Benzannulation of 2-(2-Alkynylphenyl)acetonitriles and Alkynones
  作者：Lu-Lu Chen、Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00948

  日期：2019.6.21

  of 1-cyano-3-acylnaphthalenes from 2-(2-alkynylphenyl)acetonitriles and alkynones through sequential C–C bond coupling has been developed. This protocol is characterized by mild conditions, excellent functional group tolerance, complete regioselectivity, and atom economy. The plausible mechanism, gram-scale synthesis, and further transformations of the product were studied.

  已经开发出有效的无过渡金属的正式[4 + 2]苯环用于通过顺序C–C键偶联从2-（2-炔基苯基）乙腈和炔烃制备1-氰基-3-酰基萘的方法。该方案的特点是条件温和，具有出色的官能团耐受性，完全的区域选择性和原子经济性。研究了产物的合理机理，克级合成以及进一步的转化。