4-((2-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile | 1429322-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-[2-(Cyanomethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile；4-[2-[2-(cyanomethyl)phenyl]ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1429322-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂
• 分子量: 242.28
• InChiKey: GTZHRSYDXYTPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 二苯基亚砜 、 palladium dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到2-(4-cyanophenyl)-1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯基乙腈 、 4-乙炔基苯甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.08h， 以93%的产率得到4-((2-(cyanomethyl)phenyl)ethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-catalyzed synthesis of functionalized indenones via oxidation and cyclization of 2-(2-arylethynylphenyl)acetonitriles

  摘要：

  已经开发了一种一锅两步合成多功能烯酮的工艺。该钯(II)催化的转化过程涉及使用Ph2SO作为氧化剂，从2-(2-芳基乙炔基苯基)乙腈生成并缩合邻位功能化的1,2-苯基酮。所得到的3-氰基烯酮可以转化为各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40103k

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization of 2‐(2 Ethynylphenyl)acetonitriles and Isocyanides: Access to Indeno[2,1‐ <i>b</i> ]pyrroles
  作者：Hui‐Shu Lin、Yong‐Zhou Pan、Yu‐Hong Tian、Ying‐Ming Pan、Xu Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101311

  日期：2022.3.15

  A palladium-catalyzed tandem cyclization of 2-(2-ethynylphenyl)acetonitriles with isocyanides has been developed. Various indeno[2,1-b]pyrroles were prepared in 55%–82% yields under air atmosphere at 100 °C. The key to the success of this protocol is construction of new C−C and C−N bonds via the orderly insertion of isocyanides.

  已开发出钯催化的 2-(2-乙炔基苯基) 乙腈与异氰化物的串联环化反应。各种茚并[2,1- b ]吡咯在 100 °C 空气气氛下以 55%–82% 的产率制备。该协议成功的关键是通过有序插入异氰化物来构建新的 C-C 和 C-N 键。
• Redox‐Neutral Nickel‐Catalyzed Selective Hydroalkynylation of Internal Alkyne and Its Application in Anticancer Agent Discovery†
  作者：Weiming Chen、Teng Liu、Shuqing Li、Guangyu Li、Gaorong Wu、Youjia Gao、Zhilin Xu、Yitao Wu、Xiaopeng Peng、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1002/cjoc.202400655

  日期：2024.12.15

  cyano-directing group strategy. Significantly, the resulting 1,3-enyne products could be effectively employed in the synthesis of novel nitrogen-containing tricyclics compounds, that provided the potential candidate compound 8a (IC50 = 2.6—6.1 μmol/L) for the anti-tumor cell proliferation activity. Therefore, this work not only improves the transition-metal- catalyzed hydroalkynylation strategy of internal

  在此，通过氰基定向基团策略实现了前所未有的镍催化的不对称内部炔烃的区域选择性氢炔基化，具有空间位阻电阻选择性。值得注意的是，所得的 1,3-烯炔产物可以有效地用于合成新型含氮三环化合物，为抗肿瘤细胞增殖活性提供了潜在的候选化合物 8a （IC50 = 2.6—6.1 μmol/L）。因此，这项工作不仅改进了内部炔烃的过渡金属催化的氢炔基化策略，而且在构建复杂的生物活性化学空间方面展示了 1,3-烯烃的多功能性。