methyl 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)acetate | 101169-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)acetate
• 英文别名: (4'-methoxy-biphenyl-2-yl)-acetic acid methyl ester；(4'-Methoxy-biphenyl-2-yl)-essigsaeure-methylester
• CAS: 101169-08-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: YNSYCBRSTQLVMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)acetate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  pH-Controlled Intramolecular Decarboxylative Cyclization of Biarylacetic Acids: Implication on Umpolung Reactivity of Aroyl Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00295
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 methyl 2-(4'-methoxybiphenyl-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142

文献信息

• Annulative π-Extension by Cp*Co(III)-Catalyzed Ketone-Directed <i>peri</i>-Annulation: An Approach to Access Fused Arenes
  作者：Arya Bhattacharyya、Md Raja Sk、Supreeta Sen、Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03443

  日期：2023.12.8

  ed benzo[e]pyrenes, benzotetraphenes, and pyrenes. Comprehensive density functional theory studies buttress the mechanistic pathway comprising key steps like peri-C–H activation, alkyne 1,2-migratory insertion, and nucleophilic attack toward ketone, this attack being the rate-determining step. In addition, π-conjugated 1,1′-bipyrenes, potential photocatalyst pyrene-quinones, and putative n-type semiconductor

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。
• Catalytic π–π Interactions Triggered Photoinduced Synthesis of Biaryls
  作者：Vishal Jyoti Roy、Janardan Chakraborty、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03806

  日期：——

  A highly regioselective photocatalytic method to access a variety of biaryl motifs under metal-free conditions has been developed. The organophotocatalyst is involved in π–π stacking interactions with the alkyne species, which promotes this photocatalytic process with thiophene. Mechanistic studies have shed light on these interactions and the overall process. Along with a broad functional-group tolerance

  已经开发出一种在无金属条件下获取各种联芳基图案的高度区域选择性光催化方法。有机光催化剂参与与炔烃的π-π堆积相互作用，从而促进了与噻吩的光催化过程。机理研究揭示了这些相互作用和整个过程。除了广泛的官能团耐受性和出色的区域选择性外，该方案已用于药物和其他天然产物的后期功能化。
• Fe(III)-Triggered Radical Arylation of Arene Moieties from Cyclopropanols to Construct Dibenzocyclohepta/octanones: Synthesis of N-Acetylcolchinol-O-methyl ether
  作者：Zelin Xu、Meichen Zhou、Yuer Feng、Ziyu Han、Yaoyao Li、Guang Yang、Xin Wang、Kun Zhang、Shuangwei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02047

  日期：2024.8.23

  6-8-6 carbon ring systems are present in numerous biologically active natural molecules. However, simple and efficient synthetic approaches to these scaffolds remain challenging. Herein, we report a versatile strategy for constructing these ring systems via Fe(NO3)3-triggered radical arylation of arenes starting from cyclopropanols. This synthetic utility has been demonstrated in the synthesis of the natural

  三环6-7-6和6-8-6碳环系统存在于许多生物活性天然分子中。然而，这些支架的简单有效的合成方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了一种通过 Fe(NO 3 ) 3触发从环丙醇开始的芳烃自由基芳基化来构建这些环系统的通用策略。这种合成效用已在天然产物N-乙酰秋水仙醇-O-甲基醚的合成中得到证实。
• The Synthesis of 2,4,9-Trichloro-3-phenanthrol
  作者：Charles K. Bradsher、Frances C. Brown、Preston H. Leake

  DOI：10.1021/ja01563a053

  日期：1957.3