4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-crotonic acid | 84609-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-crotonic acid
• 英文别名: 4-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-crotonsaeure；4-(3,4-Methylenedioxyphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 84609-13-2
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: GQVPPABCGANXCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-crotonic acid 、 4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以47%的产率得到4-(3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪酮取代的苯磺酰胺类化合物对膜结合的人类碳酸酐酶IX具有有效的抑制作用，并有望对癌细胞系产生抗增殖活性

  摘要：

  研究了一组扩展的含哒嗪的苯磺酰胺类化合物对四种人类碳酸酐酶同工型的抑制作用，揭示了对h的明显抑制趋势。CA IX，一种与癌症相关的膜结合酶。比较这些化合物对浓度为50μM的癌细胞（PANC-1）和正常细胞（ARPE-19）的抗增殖作用，将化合物的选择范围缩小到了显示对癌细胞具有选择性生长抑制作用的八种化合物。在针对浓度正常的模式下针对正常（ARPE-19）和两种癌细胞系（PANC-1和SK-MEL-2）进行了更详细的研究，发现了两种先导化合物，其中一种对胰腺癌细胞显示出明显的细胞毒性，而另一种针对黑色素瘤细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.044
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-oxo-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Annales de Chimie (Cachan, France), 1908, vol. <8> 15, p. 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gastro-protecting activity
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04483868A1

  公开（公告）日：1984-11-20

  Diseases and ailments accompanied by gastric and gastroduodenal lesions treated by administering a compound of the formula (I) ##STR1## in which R represents hydrogen or alkyl containing 1 to 5 carbon atoms and R.sub.1 and R.sub.2, identical or different, both represent alkoxy containing 1 to 3 carbon atoms, or both represent halogen, or R.sub.1 represents hydrogen and R.sub.2 represents halogen, nitro or trifluoromethyl, or R.sub.1 and R.sub.2 form a methylenedioxy group at adjacent carbon atoms, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, particularly alkali metal, alkaline earth metal, or amine salts of said acid.

  通过给予化合物(I)的治疗，治疗伴随有胃和胃十二指肠病变的疾病和疾患。其中R代表氢或含有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1和R.sub.2，相同或不同，均代表含有1至3个碳原子的烷氧基，或均代表卤素，或R.sub.1代表氢，R.sub.2代表卤素、硝基或三氟甲基，或R.sub.1和R.sub.2在相邻碳原子上形成一个亚甲二氧基基团，以及其药学上可接受的盐，特别是所述酸的碱金属、碱土金属或胺盐。
• Bougault, Annales de Chimie (Cachan, France), 1908, vol. <8> 15, p. 501
  作者：Bougault

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. E. Karasev、N. V. Petrochenkova、A. G. Mirochnik、M. V. Petukhova、L. I. Lifar

  DOI：10.1023/a:1012318729308

  日期：——

  A series of (carboxylato)bis(dibenzoylmethanato)europium(III) complexes containing anions of both saturated and unsaturated carboxylic acids were synthesized to compare the luminescence and spectral properties of heteroligand Eu(III) complexes. (Carboxylato)bis(dibenzoylmethanato)europium(III) complexes with unsaturated acid anions were synthesized for the first time. The compounds obtained were characterized using elemental analysis and luminescence and IR spectroscopy. These studies revealed two types of influence of the nature of an acid substituent on the luminescence spectra of (carboxylato)bis(dibenzoylmethanato)europium(III) complexes. The anomalous Stark structure of the luminescence spectra of one group of compounds is attributed to the charge transfer state at 77 K.
• US4483868A
  申请人：——

  公开号：US4483868A

  公开（公告）日：1984-11-20
• Pyridazinone-substituted benzenesulfonamides display potent inhibition of membrane-bound human carbonic anhydrase IX and promising antiproliferative activity against cancer cell lines
  作者：Mikhail Krasavin、Anton Shetnev、Sergey Baykov、Stanislav Kalinin、Alessio Nocentini、Vladimir Sharoyko、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Mikhail Korsakov、Tatiana B. Tennikova、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.044

  日期：2019.4

  concentration-dependent mode against normal (ARPE-19) and two cancer cell lines (PANC-1 and SK-MEL-2) identified two lead compounds one of which displayed a notable cytotoxicity toward pancreatic cancer cells while the other targeted the melanoma cells. These findings significantly expand the knowledge base concerning the hCA IX inhibitors whose inhibitory potency against a recombinant enzyme translates

  研究了一组扩展的含哒嗪的苯磺酰胺类化合物对四种人类碳酸酐酶同工型的抑制作用，揭示了对h的明显抑制趋势。CA IX，一种与癌症相关的膜结合酶。比较这些化合物对浓度为50μM的癌细胞（PANC-1）和正常细胞（ARPE-19）的抗增殖作用，将化合物的选择范围缩小到了显示对癌细胞具有选择性生长抑制作用的八种化合物。在针对浓度正常的模式下针对正常（ARPE-19）和两种癌细胞系（PANC-1和SK-MEL-2）进行了更详细的研究，发现了两种先导化合物，其中一种对胰腺癌细胞显示出明显的细胞毒性，而另一种针对黑色素瘤细胞。