benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate | 884865-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate
• 英文别名: benzyl N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethanimidate
• CAS: 884865-75-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: BORFTPOHFOBRSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate 、 methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 在 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的磺酰亚胺酯的有机催化不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  磺酰亚胺酯与各种森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸盐的不对称烯丙基烷基化反应是通过催化可商购的金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN来完成的。以高收率获得具有高立体选择性的相应的烯丙基烷基化产物（高达99％ee，89：11 dr）。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4137-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 苯乙炔 、 苯甲醇 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到benzyl N-(4-methylbenzenesulfonyl)phenylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  轻松获得N-磺酰亚胺酯及其合成用途，可转化为am和酰胺。

  摘要：

  [反应：见正文]已表明，可以通过使用铜催化剂和胺碱通过末端炔烃，磺酰叠氮化物和醇的三组分偶联有效地制备N-磺酰亚胺酯。该反应的特征在于温和的条件，高的选择性以及对各种官能团的耐受性。氰化钠也可以使酰亚胺容易地转化为ac。另外，已经开发出用于烯丙基磺酰亚胺的Pd催化的[3，3]-σ重排至N-烯丙基磺酰胺的极其有效的方案。

  DOI：

  10.1021/ol060056j

文献信息

• N-Tosylimidates in highly enantioselective organocatalytic Michael reactions
  作者：Antonio Massa、Naoto Utsumi、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.126

  日期：2009.1

  N-Tosylimidates acted as nucleophiles in highly enantioselective organocatalytic Michael addition reactions to α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a catalytic amount of trialkylsilyl-protected diarylprolinol. In particular, α-phenyl-substituted N-tosylimidates showed good reactivity. We also demonstrate that the kinetic acidity of the α-proton of α-phenyl N-tosylimidate as measured by proton/deuterium

  在催化量的三烷基甲硅烷基保护的二芳基脯氨醇的存在下，N-甲苯磺酸酯在对烯，β-不饱和醛的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成反应中充当亲核试剂。特别地，α-苯基取代的N-甲苯磺酸酯显示出良好的反应性。我们还证明，通过质子/氘核磁共振交换实验测得的α-苯基N-甲苯磺酰亚胺酯的α-质子的动力学酸度与N-甲苯磺酸酯在有机催化反应中充当亲核试剂的潜力相关。