4-氯苯基二甲基膦酸酯 | 59581-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯基二甲基膦酸酯
• 英文名称: 4-chlorophenyl dimethylphosphinate
• 英文别名: 4-Chlorphenyl-dimethylphosphinat；1-Chloro-4-dimethylphosphoryloxybenzene；1-chloro-4-dimethylphosphoryloxybenzene
• CAS: 59581-60-1
• 化学式: C₈H₁₀ClO₂P
• 分子量: 204.593
• InChiKey: HSPRISXCYWBIGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.77 Torr)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4-氯苯基二甲基膦酸酯 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 生成 O-ethyl(dimethyl) phosphinate 、 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸离子对4-硝基苯基二甲基次膦酸酯的亲核取代：碱金属离子的催化作用和机理。

  摘要：

  我们报告了在25℃下Li（+）和K（+）阳离子对乙醇中4-硝基苯基二甲基次膦酸酯（）乙醇化的影响的分光光度动力学研究。在不存在和存在18-冠-6醚（18-C-6）的情况下，LiOEt和KOEt的亲核取代反应提供了观察到的一级速率常数，该速率常数按EtO（-） Li（+）的小ΔG（ip）和K（+）的小ΔG（ts）[小] G（ip）。这些结果表明，Li（+）具有中等催化作用，与以前研究的其他底物相比，对催化作用的敏感性更低。芳基二甲基次膦酸酯与游离EtO（-）反应的二级速率常数从log k（obs）vs的图获得。[KOEt]，在过量18-C-6存在下测得。具有σ和σ°取代基常数的哈米特图比σ（-）具有明显更好的速率相关性，并产生适度的大[小rho]（小rho [°]）值。这是通过逐步限制五配位中间体形成速率的机理来解释的。本结果与Williams对Me（2）P（O）-OPhX和Ph（2）P（O

  DOI：

  10.1039/b314886f
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 、 二甲基氯氧化磷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-氯苯基二甲基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  磷酸基团（P V）转移中的亲核催化与一般碱催化：在α-胰凝乳蛋白酶作用中的应用

  摘要：

  已显示芳基二甲基次膦酸酯的水解是通过亲核途径由一系列碱（包括咪唑）催化的，所述碱比磷酸二阴离子效率低。之所以允许更具反应性的亲核途径，是因为在一般的碱催化作用占主导地位的情况下，次膦酸二甲酯的空间受阻程度小于二苯基次膦酸。真正的一般基础机理是4-硝基苯基二苯基次膦酸酯对α-胰凝乳蛋白酶的酰化作用具有低溶剂的氘化氢同位素效应，而这种机理并不具有这种特征。

  DOI：

  10.1039/p29760000515