(R_S,R)-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1106777-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S,R)-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(R)-cyclohexyl(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1106777-10-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NOS
• 分子量: 293.473
• InChiKey: UMZYQUTWJKMNCT-OXJNMPFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S,R)-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-(cyclohexyl(phenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通用型Ru催化剂，用于芳香族和脂肪族次磺酰亚胺的不对称转移加氢

  摘要：

  已开发出一种基于非手性，非常简单且廉价的氨基醇配体（2-氨基-2-甲基丙烷-1-醇）的高效Ru催化剂，用于手性N-（叔丁基亚磺酰基）的不对称转移氢化（ATH））。通过使用异丙醇作为氢源，该络合物能够催化芳香族和最具挑战性的脂肪族亚磺酰亚胺的ATH。在短反应时间内（1-4小时）对芳香，杂芳和脂肪族亚磺酰基酮亚胺进行非对映选择性还原，包括空间拥塞的情况，然后对氮原子进行脱亚磺酰化，得到相应的高度对映体富集的（ee高达99％以上）的α支链伯胺，收率很高。通过在亚胺基体中使用适当的绝对构型，相同的配体对于（R）和（S）胺的合成同样有效。DFT机理研究表明，氢转移过程是逐步进行的。此外，非对映选择性的起源已被合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102426
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (R_S,R)-N-[cyclohexyl(phenyl)methyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Alkyl Radical Additions to Enantiopure N-tert-Butanesulfinyl Aldimines

  摘要：

  The sulfinyl group In (R)-N-tert-butanesulfinyl aldimines provides efficient control of the stereoselectivity in the intermolecular reactions with alkyl radicals. The methodology is applicable to aryl, heteroaryl, benzyl, and alkynyl imines, even those containing CN, CO2Me, COR, and OH groups. The best results are attained with hindered radicals (tertiary and secondary ones) without C=N bond reduction. This reaction complements the well-established organometallic additions to N-sulfinyl aldimines to obtain enantiomerically pure functionalized a-branched primary amines.

  DOI：

  10.1021/ol400439g

文献信息

• Synthesis of highly enantiomerically enriched amines by the diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.012

  日期：2008.11

  different from the ones observed with the corresponding Grignard reagents, which allows, in several cases, the preparation of both enantiomers of an amine from the same imine substrate. When mixed triorganozincates are used, one can take advantage of the slow transfer rate of the methyl group to use it as a non-transferable one. Both aromatic and aliphatic aldimines, as well as activated ketimines, are good

  三有机锌酸酯与（R）-N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的反应以良好或优异的产率得到了预期的α-支化的亚磺酰胺，非对映体比率高达98：2。该ñ产物的-亚磺酰基可通过酸处理容易地除去，从而以高达96％的对映体过量提供相应的手性伯胺。由三有机锌酸盐显示的反应性和选择性不同于用相应的格氏试剂观察到的反应性和选择性，这在某些情况下允许从相同的亚胺底物制备胺的两种对映异构体。当使用混合的三有机锌酸酯时，可以利用甲基的缓慢转移速率将其用作不可转移的甲基。芳族和脂族亚胺以及活化的酮亚胺都是这些加成反应的良好底物。