5-(2-chlorobenzyl)salicylaldehyde | 328565-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chlorobenzyl)salicylaldehyde
• 英文别名: 5-(2-chlorobenzyl)-2-hydroxybenzaldehyde；5-[(2-chlorophenyl)methyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 328565-20-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD01040326
• 分子量: 246.693
• InChiKey: JMULYCYANQIZED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorobenzyl)salicylaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-bromo-5-(2-chloro-benzyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship Study on Col-003, a Protein–Protein Interaction Inhibitor between Collagen and Hsp47

  摘要：

  本研究证明了 Col-003 这种强效胶原-热休克蛋白 47（Hsp47）相互作用抑制剂的结构-活性关系。通过钯（0）催化的 5-溴水杨醛衍生物与烷基金属的交叉偶联反应，成功合成了 Col-003 类似物，并利用表面等离子共振分析（BIAcore）评估了合成类似物的抑制活性。我们成功地发现了两种强效抑制剂，在 1.9 µM 的浓度下，它们对胶原蛋白-Hsp47 相互作用的抑制率分别为 85% 和 81%。这表明，在两个芳香环之间拉长烷基连接物可以大大提高抑制活性，这是因为除了与烷基连接物的疏水相互作用外，还可以将悬挂的苯基调整到适当的位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00634
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 2-chlorobenzylzinc chloride 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到5-(2-chlorobenzyl)salicylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF ACUTE INTERMITTENT PORPHYRIA
  [FR] COMPOSÉS POUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA PORPHYRIE AIGUË INTERMITTENTE

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和前药，用于预防、抑制或治疗由编码羟甲基胆碱合酶基因突变引起的疾病，特别是用于预防、抑制或治疗急性间歇性porphyria：（I）其中：A选择自N和CR10（其中R10为H，-NO2，C1-6卤代烷基或-C（O）R17，其中R17为H或C1-6烷基）；Z选择自N和CR 9（其中R9为H，卤素（例如F，C1，Br或I）或-OR16，其中R16为H，C1-6卤代烷基，或可选择地取代的C1-6烷基）；L选择自-CH2-，-C（O）-，-CH（OH）-，-C（O）-NR'-和-NR'-C（O）-（其中R'为H或C1-3烷基，例如-CH3）；R 1为H；R2选择自H，卤素（例如F，C1，Br或I），-NR11R12（其中R11和R12独立选择自H和C1-6烷基或者与它们连接的氮原子一起形成5-或6-成员饱和环），和-OR13（其中R13为H或C1-6烷基）；R 3选择自H，-CH2OH和-C（O）R 14（其中R14为H或C1-6烷基）；R 4选择自H，卤素（例如F，C1，Br或I）和-OR15（其中R15为H或C1-6烷基）；R 5选择自H和C1-6烷基；R 6选择自H，-NO2和卤素（例如F，Cl，Br或I）；R7为H；R8选择自H，C1-6烷基和卤素（例如F，C1，Br或I）；或其中：R7和R8与介在的环碳原子一起形成不饱和环，优选为芳基环。

  公开号：

  WO2021099803A1

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Protons with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Carmen Muñoz Hernandez、Matthias A. Schade、Albrecht Metzger、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo8015852

  日期：2008.11.7

  aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated aryl halides bearing an acidic NH or OH proton, using Pd(OAc)2 (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups. A similar nickel-catalyzed reaction is described. The relative kinetic basicity of organozinc compounds as well as their stability toward acidic protons is also described.

  多种多官能芳基，杂芳基，烷基和苄基锌试剂与带有酸性NH或OH质子的不饱和芳基卤化物偶合，使用Pd（OAc）2（1 mol％）和S-Phos（2 mol％）作为不需要保护基的催化剂。描述了类似的镍催化反应。还描述了有机锌化合物的相对动力学碱性及其对酸性质子的稳定性。
• Negishi Cross-Couplings of Unsaturated Halides Bearing Relatively Acidic Hydrogen Atoms with Organozinc Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Matthias A. Schade、Carmen Muñoz Hernandez、Herbert Mayr、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol8009013

  日期：2008.7.3

  A wide range of polyfunctional aryl, heteroaryl, alkyl, and benzylic zinc reagents were coupled with unsaturated halides bearing an acidic NH or OH function, using Pd(OAc)(2) (1 mol %) and S-Phos (2 mol %) as catalyst without the need of protecting groups.