(+/-)-3-(2-thienyl)butanoic acid | 77270-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-3-(2-thienyl)butanoic acid
• 英文别名: 3--buttersaeure；3-(thiophen-2-yl)butanoic acid；3-thiophen-2-yl-butyric acid；3-thienylbutanoic acid；3-(2-Thienyl)butanoic acid；3-thiophen-2-ylbutanoic acid
• CAS: 77270-48-5
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: VWMZCEMRLKMQKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2-thienyl)butanoic acid 在 镍 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-甲基庚酸
  参考文献：
  名称：

  Tilak,B.D.; Malte,A.M., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 1175 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-thienyl)butanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(+/-)-3-(2-thienyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w

文献信息

• N-pyridyl carboxamides and derivatives
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05712294A1

  公开（公告）日：1998-01-27

  A compound selected from those of formula (I): ##STR1## where m is equal to 0 or 1 and Het, A, X, R, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4 and the ring ##STR2## are defined in the description, and a medicinal product comprising the same for treating an inflammatory disorder.

  一种选自通式(I)的化合物：##STR1## 其中m等于0或1，且Het、A、X、R、R₁、R₂、R₃、R₄以及环##STR2##的定义在说明书中给出，以及包含该化合物的用于治疗炎症性疾病的药物。
• Synthesis of soluble derivatives of sexithiophene and their use as the semiconducting channels in thin-film field-effect transistors
  申请人：——

  公开号：US20020072618A1

  公开（公告）日：2002-06-13

  In accordance with the first object of this invention soluble derivatives of sexithiophene in which terminal carbons are substituted with various polar groups such as phosphonic esters, phosphonic acids, phosphonates, carboxylic acids, carboxylates, amines, amides, carbamates, and alcohols, each separated from the terminal thiophene rings by one or more methylene groups, are synthesized. An TFT device in accordance with the second objective of this invention employs films of the above sexithiophene derivatives as the semiconducting component. These organic semiconductors are dissolved in common organic solvents and applied to the surface of a substrate using inexpensive, low-temperature solution-based processing such as spin-coating, dip-coating, drop-casting, or microcontact printing.

  根据本发明的第一个目标，合成了六硫代噻吩的可溶性衍生物，其中末端碳原子被各种极性基团取代，如磷酸酯、磷酸、磷酸盐、羧酸、羧酸盐、胺、酰胺、氨基甲酸酯和醇，每个基团与末端噻吩环之间由一个或多个亚甲基组分隔。根据本发明的第二个目标，TFT器件采用上述六硫代噻吩衍生物的薄膜作为半导体组分。这些有机半导体溶解于常见有机溶剂中，并通过廉价、低温基于溶液的处理方法（如旋涂、浸涂、滴涂或微接触印刷）应用到基板表面。
• An N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Oxidative γ-Aminoalkylation of Saturated Carboxylic Acids through in Situ Activation Strategy: Access to δ-Lactam
  作者：Yonglei Que、Yuanwei Xie、Tuanjie Li、Chenxia Yu、Shujiang Tu、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03223

  日期：2015.12.18

  An N-Heterocyclic Carbene (NHC)-catalyzed oxidative formal [4 + 2] annulation of acylhydrazones with saturated carboxylic acids bearing γ-H to assemble δ-lactams featuring a chiral carbon stereogenic center was developed through an in situ activation strategy. The ready availability of the starting materials, excellent enantioselectivity, facile assembly, high yields, and potential biological significance

  N-杂环卡宾（NHC）催化酰基hydr与具有γ-H的饱和羧酸的氧化形式[4 + 2]环合反应，通过原位活化策略开发了具有手性碳立体异构中心的δ-内酰胺。起始材料的随时可用，出色的对映选择性，易组装，高收率以及最终产品的潜在生物学意义，使得该方案成为构建吡啶酮支架的有吸引力的替代方案。
• Synthesis, SAR and selectivity of 2-acyl- and 2-cyano-1-hetarylalkyl-guanidines at the four histamine receptor subtypes: a bioisosteric approach
  作者：Roland Geyer、Patrick Igel、Melanie Kaske、Sigurd Elz、Armin Buschauer

  DOI：10.1039/c3md00245d

  日期：——

  In the search for potential bioisosteres of the 4-imidazolyl ring in acylguanidines (e.g. UR-AK24), known to possess affinity to several histamine receptor subtypes (HxR, x = 1–4), and cyanoguanidine-type H4R agonists (e.g. UR-PI376), the contribution of various heterocycles to agonism, antagonism and HR subtype selectivity was studied (recombinant human H1,2,3,4Rs, isolated guinea pig organs (H1R, H2R)). While minor structural modifications of UR-PI376 analogues were not tolerated regarding H4R agonism, in the case of the acylguanidines, a 1,2,4-triazole ring shifted the selectivity toward the H2R.

  在寻找酰基胍类（如 UR-AK24）（已知对几种组胺受体亚型（HxR，x = 1-4）具有亲和力）和氰基胍类 H4R 激动剂（如 UR-PI376）中 4-咪唑环的潜在生物异构体时，研究了各种杂环对激动作用、拮抗作用和 HR 亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4R，分离的胍类）。例如 UR-PI376），研究了各种杂环化合物对激动、拮抗和组胺受体亚型选择性的贡献（重组人 H1、2、3、4Rs，离体豚鼠器官（H1R、H2R））。UR-PI376类似物的微小结构改性对H4R的激动作用没有影响，而对酰基胍类化合物来说，1,2,4-三唑环会使其对H2R的选择性发生改变。
• Methods and Systems for Making Thiol Compounds from Terminal Olefinic Compounds
  申请人：Upshaw Thomas A.

  公开号：US20090264669A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The application discloses thiol ester molecules and α-hydroxy thiol ester molecules having a thiol group located on one of the final two carbon atoms in a carbon chain or a terminal or α-hydroxyl groups, respectively. The disclosed thiol ester molecules and or α-hydroxyl thiol ester molecules es may be made from unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups. The disclosed techniques also provide methods for making unsaturated ester molecules having one or more terminal alkene groups by the metathesis of unsaturated esters having one or more internal carbon-carbon double bonds (e.g. natural source oils). The thiol ester molecules or α-hydroxy thiol ester molecule may be used in reactions with isocyanate monomers, epoxide monomer, or material having multiple alkene groups to make sealants, coatings, adhesives, and other products.

  本发明揭示了具有巴豆醇基位于碳链的最后两个碳原子之一或具有末端或α-羟基的巴豆醇酯分子和α-羟基巴豆醇酯分子。所述的巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以由具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子制备而成。本发明还提供了通过不饱和酯类之间的交换反应（例如天然源油）制备具有一个或多个末端烯烃基团的不饱和酯分子的方法。巴豆醇酯分子或α-羟基巴豆醇酯分子可以与异氰酸酯单体，环氧单体或具有多个烯烃基团的材料反应，制备密封剂，涂料，粘合剂和其他产品。