布洛芬杂质A | 66622-47-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 布洛芬杂质A
• 英文名称: Ibuprofen
• 英文别名: 2-(3-Isobutylphenyl)propionic Acid；2-[3-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
• CAS: 66622-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• mdl: MFCD08275582
• 分子量: 206.285
• InChiKey: SFVKLYXPBKITCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 布洛芬杂质A 在 ferric hydrogen sulfate 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以30%的产率得到trimethylsilyl 2-(3-isobutylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氯硅烷用Fe（HSO4）3 / Et3N制备甲硅烷基醚的温和高效方法

  摘要：

  在存在下，由苄基，烯丙基，丙二醇，苯酚，萘酚和某些酚类药物与三甲基氯硅烷（TMSCl），三乙基氯硅烷（TESCl）和叔丁基二甲基甲硅烷基氯（TDSCl）醚一起制备甲硅烷基醚的非常有效且温和的方法据报道，在室温下Fe（HSO 4）3 / Et 3 N具有极好的收率。该方法还使醇和酚的甲硅烷基化具有极好的选择性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100701
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 布洛芬杂质A
  参考文献：
  名称：

  2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors

  摘要：

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.

  DOI：

  10.1021/jm049082i

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED OCTAHYDROCYCLOPENTA[C]PYRROL-4-AMINES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Stewart Andrew O.

  公开号：US20100130558A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中L1、L2、R1、R2和R3如规范中所定义。本申请还涉及包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis of the <i>ortho</i>/<i>meta</i>/<i>para</i> Isomers of Relevant Pharmaceutical Compounds by Coupling a Sonogashira Reaction with a Regioselective Hydration
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Jose R. Cabrero-Antonino、Paula Rubio-Marqués、Saud I. Al-Resayes、Avelino Corma

  DOI：10.1021/cs401075z

  日期：2014.3.7

  Aryl ketones substituted in ortho, meta, and para position are prepared by a palladium-catalyzed Sonogashira reaction followed by a regioselective hydration of the so-formed alkyne with triflimidic acid or a gold catalyst, under catalytic conditions. This methodology opens a way to obtain substituted aryl alkyl ketones from readily available starting materials, haloarenes, and terminal alkynes. The

  通过钯催化的Sonogashira反应，然后在催化条件下，用三氟乙二酸或金催化剂将形成的炔烃进行区域选择性水合，制得邻位，间位和对位取代的芳基酮。该方法学为从容易获得的起始原料，卤代芳烃和末端炔烃中获得取代的芳基烷基酮开辟了道路。介绍了氟哌啶醇，美潘酮，哌帕酮和布洛芬的不同区域异构体的合成。通过多巴胺能和环氧合酶结合试验研究了这些化合物的结构活性关系。
• [EN] TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME WITH CYCLIC AMIDES<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME MÉTABOLIQUE PAR DES AMIDES CYCLIQUES
  申请人：AMPLA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010120889A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are'as defined in the claims. The present application also relates to the treatment of metabolic syndrome or disorders associated with metabolic syndrome in an affected mammal by administering a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本申请涉及公式（I）的化合物或其药用盐，其中变量如权利要求中所定义。本申请还涉及通过给受影响的哺乳动物给予公式（I）的化合物或其药用盐来治疗代谢综合征或与代谢综合征相关的疾病。
• COUPLING COMPOUNDS OF NSAID ANTI-INFLAMMATORY AND ANALGESIC DRUGS AND EGFR KINASE INHIBITORS, SYNTHESIS METHODS AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：Guangzhou Institutes of Biomedicine and Health, Chinese Academy of Sciences

  公开号：US20160175453A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention discloses coupling compounds of a structure as shown in Formula I, II or III formed by connecting NSAID anti-inflammatory and analgesic drugs and EGFR inhibitors by ester bonds or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof or prodrug molecules thereof: where R is a NSAID anti-inflammatory and analgesic drug. In the present invention, the coupling compounds obtained by coupling NSAID anti-inflammatory and analgesic drugs with EGFR inhibitors have excellent therapeutic effects of tumors and provide new drugs for clinic treatment options.

  本发明揭示了一种结构如公式I、II或III所示的偶联化合物，通过酯键或药用可接受的盐或其立体异构体或其前药分子连接非甾体类抗炎镇痛药和EGFR抑制剂而形成：其中R为非甾体类抗炎镇痛药。在本发明中，通过将非甾体类抗炎镇痛药与EGFR抑制剂偶联而获得的偶联化合物具有出色的肿瘤治疗效果，并为临床治疗提供了新的药物选择。
• 一种布洛芬杂质A的制备方法
  申请人：艾希尔（深圳）药物研发有限公司

  公开号：CN108794319B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种布洛芬杂质A(式Ⅰ)的制备方法，是利用3‑溴苯乙酸甲酯为原料，碱拔氢上甲基，然后经过铃木反应，与异丁基硼酸偶联生成2‑(3‑异丁基苯基)丙酸甲酯，最后经水解中和得到布洛芬杂质A；本发明在于，原料廉价易得，合成步骤简短，反应条件温和，后处理简单；工艺稳定，重现性好，大大降低了生产成本，有利于商业化生产和批量化供应。