1-(2-benzyloxymethylallyl)cyclohexanecarboxaldehyde | 774587-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzyloxymethylallyl)cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-[2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enyl]cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 774587-66-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: FEQUBBLOXNEMFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzyloxymethylallyl)cyclohexanecarboxaldehyde 在 palladium diacetate 、 三乙基硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methylenespiro[4.5]decan-1-ol 、 spiro[4.5]-3-methyldec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Activation of Bis-allyl Alcohol and Ether

  摘要：

  Pd(0).Et3B catalyzes amphiphilic activation of symmetric allylic diol 1 to promote electrophilic allylation at the alpha-position of aldehydes and nucleophilic allylation at the aldehyde CO, furnishing 3-methylenecyclopentalols 2 and thus generation of a zwitterionic trimethylenemethane species from the commercially available diol 1.

  DOI：

  10.1021/ja0479787
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenepropane-1,3-bisbenzyl ether 、 环己烷基甲醛 在 三乙胺 、 lithium chloride palladium diacetate 、 三乙基硼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到1-(2-benzyloxymethylallyl)cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-Catalyzed Amphiphilic Activation of Bis-allyl Alcohol and Ether

  摘要：

  Pd(0).Et3B catalyzes amphiphilic activation of symmetric allylic diol 1 to promote electrophilic allylation at the alpha-position of aldehydes and nucleophilic allylation at the aldehyde CO, furnishing 3-methylenecyclopentalols 2 and thus generation of a zwitterionic trimethylenemethane species from the commercially available diol 1.

  DOI：

  10.1021/ja0479787