(2S,5S)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane | 112068-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane
• CAS: 112068-05-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: QJCGZUKQWHTSOT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-bis(3,4-dimethoxyphenyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  四氢呋喃木脂素和类似物作为特定血小板活化因子拮抗剂的构象和活性。

  摘要：

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00160a020

文献信息

• A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications to multistep syntheses
  作者：E. J. Corey、Raman K. Bakshi、Saizo Shibata、Chung Pin Chen、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ja00259a075

  日期：1987.12

  recently described a new method for the catalytic enantioselective reduction of ketones to chiral secondary alcohols.' The stoichiometric reagent in the reduction is borane (usually 0.6 molfmol of ketone), and the catalyst is a chiral oxazaborolidine such as 1 (0.05-0.1 molfmol of ketone). Excellent enantioselectivities, easy recoverability of the chiral catalyst predecessor, near quantitative yields, short

  我们最近描述了一种将酮催化对映选择性还原为手性仲醇的新方法。还原反应的化学计量试剂为硼烷（通常为0.6molfmol酮），催化剂为手性氧氮杂硼烷如1（0.05-0.1molfmol酮）。优异的对映选择性、手性催化剂前身的易回收性、接近定量的产率、较短的反应时间（在 23°C 下为几分钟）以及产品绝对构型的可预测性有助于该 (CBS') 工艺的出色效用。本文报告了该领域在改进实用性和重要应用方面的几项后续发展。与对空气和水分均敏感的 1 相比，B-甲基化恶唑硼烷2可在室温下储存在密闭容器中，并在空气中称重或转移。催化剂 2 也比催化剂 1 更容易制备。 (S)-的反应
• New 2,5-diaryl tetrahydrofurans and analogs thereof as paf-antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0144804A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Compounds of formula: are disclosed wherein R and R' independently are (a) hydrogen; (b) haloloweralkyl; (c) halo; (d) CONR2R3 wherein R2 and R3 independently represent C1-6alkyl and hydrogen; (e) loweralkenyl; (f) -COR2 (g) -CH2OR2; (h) loweralkynyl; (i) -CH2-NR2R3; (j) -CH2SR2; (k) =0; or (I) -OR2; Ar and Ar' are the same or different from each other and are (a) phenyl or substituted phenyl of formula where R4-R8 independently represent H, RO-, R2S-, R2SO2-,CF3O-, CF3S-, R2R3N-, -OCH2CO2R2, -SO2NR2R3, -C02R2, -NR2SO2R3, COR2, N02, or CN or R4-R5, R5-R6, R6-R7 and R7-R8 are joined together forming a bridge; (b) pyrryl or substituted pyrryl; (c) furyl or substituted furyl; (d) pyridyl or substituted pyridyl; or (e) thiophene or substituted thiophene. These compounds are found to have potent and specific PAF (Platelet Activating Factor) antagonistic activities and thereby are useful in the treatment of varous diseases or disorders mediated by the PAF, for example, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, adult respiratory distress syndrome, pain, and aggregation of platelets.

  式化合物 公开了式中的化合物，其中 R 和 R'分别独立地为 (a) 氢 (b) 卤代低烷基 (c) 卤代 (d) CONR2R3 其中 R2 和 R3 独立地代表 C1-6 烷基和氢； (e) 低烯基 (f) -COR2 (g) -CH2OR2 (h) 低级炔基 (i) -CH2-NR2R3 (j) -CH2SR2 (k) =0；或 (I) -OR2； Ar 和 Ar'彼此相同或不同，并且是 (a) 式中的苯基或取代苯基 其中 R4-R8 独立地代表 H、RO-、R2S-、R2SO2-、CF3O-、CF3S-、R2R3N-、-OCH2CO2R2、-SO2NR2R3、-C02R2、-NR2SO2R3、COR2、N02 或 CN 或 R4-R5、R5-R6、R6-R7 和 R7-R8 连接在一起形成桥； (b) 吡咯基或取代的吡咯基； (c) 呋喃基或取代的呋喃基 (d) 吡啶基或取代的吡啶基；或 (e) 噻吩或取代的噻吩。 这些化合物具有强效和特异的 PAF（血小板活化因子）拮抗活性，因此可用于治疗由 PAF 介导的各种疾病或紊乱，例如炎症、心血管疾病、哮喘、肺水肿、成人呼吸窘迫综合征、疼痛和血小板聚集。
• COREV, E. J.;BAKSHI, RAMAN K.;SHIBATA, SAIZO;CHEN, CHUNG-PIN;SINGH, VINOD+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7925-7926
  作者：COREV, E. J.、BAKSHI, RAMAN K.、SHIBATA, SAIZO、CHEN, CHUNG-PIN、SINGH, VINOD+

  DOI：——

  日期：——
• US4539332A
  申请人：——

  公开号：US4539332A

  公开（公告）日：1985-09-03
• Conformation and activity of tetrahydrofuran lignans and analogs as specific platelet-activating-factor antagonists
  作者：Tesfaye Biftu、Nancy F. Gamble、Thomas Doebber、San Bao Hwang、Tsung Ying Shen、James Snyder、James P. Springer、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jm00160a020

  日期：1986.10

  4-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran and four corresponding desmethyl analogues were prepared and assayed as inhibitors of platelet activating factor (PAF) receptor binding to rabbit platelet plasma membranes. The inhibition by these isomers is stereodependent and varies with the gross shape of the molecules as determined by the molecular mechanics program MM2. The most potent PAF antagonist in this group

  制备了3,4-二甲基-2,5-双（3,4-二甲氧基苯基）四氢呋喃的六个（外消旋或内消旋）异构体和四个相应的去甲基类似物，并将其检测为血小板活化因子（PAF）受体与兔结合的抑制剂血小板质膜。这些异构体的抑制作用是立体依赖性的，并随分子力学程序MM2确定的分子总体形状而变化。这组化合物中最有效的PAF拮抗剂是反式-2,5-双（3,4,5-三甲氧基苯基）四氢呋喃（L-652,731，14），IC50为0.02 microM。