methyl (2E)-3-(5-methylbenzo[b]thiopen-2-yl)prop-2-enoate | 462110-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl (2E)-3-(5-methylbenzo[b]thiopen-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-methyl-1-benzothiophen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 462110-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: OHPGEIAOOBOXJH-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(5-methylbenzo[b]thiopen-2-yl)prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aR,4S,4aS,10aS)-4-(2-Chloro-benzoyl)-6-methyl-3a,4,4a,10a-tetrahydro-1H-2-oxa-9-thia-cyclopenta[b]fluoren-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型四环苯并[ b ]噻吩衍生物的分子内Diels-Alder途径

  摘要：

  报道了从相应的苯酚（1）到3-苯并[ b ]噻吩-2-基丙烯酸酯（2）的一锅法。酯还原反应和随后的羟基酯化反应会生成伪三烯酸酯（II），其经过分子内Diels–Alder（IMDA）反应生成两种2-oxa-9-噻吩并环戊[ b ] fluoren -3-one产物（I）-主要Diels- der木产品重新定义为7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00565-8
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4-甲苯硫酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到methyl (2E)-3-(5-methylbenzo[b]thiopen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型四环苯并[ b ]噻吩衍生物的分子内Diels-Alder途径

  摘要：

  报道了从相应的苯酚（1）到3-苯并[ b ]噻吩-2-基丙烯酸酯（2）的一锅法。酯还原反应和随后的羟基酯化反应会生成伪三烯酸酯（II），其经过分子内Diels–Alder（IMDA）反应生成两种2-oxa-9-噻吩并环戊[ b ] fluoren -3-one产物（I）-主要Diels- der木产品重新定义为7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00565-8