(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-azetidin-2-one | 121463-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-azetidin-2-one
• CAS: 121463-44-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₃Si
• 分子量: 373.568
• InChiKey: VQQNHSQSPOFOJI-ATZDWAIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-azetidin-2-one 、 3-溴丙烯 在 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以18%的产率得到(5R,6S)-3-Allyl-6-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxy-phenyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Mediated Formation of Δ1- and Δ2-Carbapenems by Cyclofunctionalization of 4-Allenylazetidinones and 4-(2-Propynyl)azetidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80468-2
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (3S,4R)-3-{(1R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxo}ethyl-4-prop-2-yn-1-yl}azetidine-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以86%的产率得到(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[3-(4-methoxy-phenyl)-prop-2-ynyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Mediated Formation of Δ1- and Δ2-Carbapenems by Cyclofunctionalization of 4-Allenylazetidinones and 4-(2-Propynyl)azetidinones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80468-2