3,3-ethylenedioxy-1,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 160721-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-1,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6,6-ethylenedioxy-1,8-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• CAS: 160721-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: KTGDDXXHADMKGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-1,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 121.67h， 生成 5,6-dihydroxy-8,8-ethylenedioxy-10-methoxy-3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydroanthra[2,3-d]isoxazole-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Hydroxyquinones. Part 31. Regioselective Reactions of 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one Anion with Quinone Monoketals. Application to the Preparation of Heteroanthracyclinone Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8836
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 ethandithiol 、 氢氧化钾 、 BF₅O 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 3,3-ethylenedioxy-1,8-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 1,8-dihydroxytetralins through a tandem reduction/intramolecular hydroxyalkylation of 4-(3-hydroxyphenyl)alkanoates

  摘要：

  A series of 4-(3-hydroxyphenyl)butanoates 3 has been prepared and transformed into 1,8-dihydroxytetralins of general formula 2 by treatment with 2 equivalents of DIBALH followed by quenching with aqueous NH4Cl. A possible mechanism for this novel totally regioselective intramolecular hydroxyalkylation is suggested and the factors affecting the stability of 1,8-dihydroxytetralins 2 are also discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89307-8