ethyl cyclohexyl sulfoxide | 34757-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: ethyl cyclohexyl sulfoxide
• 英文别名: (ethylsulfinyl)cyclohexane；(+/-)-cyclohexyl ethyl sulfoxide；Ethylsulfinylcyclohexane
• CAS: 34757-44-3
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: CMIGUTOGQHGQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基乙基硫醚 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl cyclohexyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  使用 Baeyer-Villiger 单加氧酶酶法合成新型手性亚砜

  摘要：

  旋光亚砜是有机化学中备受关注的化合物。在此，我们报告了通过使用三种 Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 的对映选择性亚砜化反应制备一组手性杂芳基烷基、环己基烷基和烷基烷基亚砜。仔细选择反应条件、起始硫化物和生物催化剂可用于实现良好到极好的对映体过量值。因此，可以通过在温和和环境友好的条件下进行反应来获得有价值的手性合成子。采用 BVMO 无细胞提取物制剂的最有前途的生物转化已以 250 毫克的规模开发，以在大多数反应中以高产率获得手性亚砜。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000890

文献信息

• One-Pot Sulfoxide Synthesis Exploiting a Sulfinyl-Dication Equivalent Generated from a DABSO/Trimethylsilyl Chloride Sequence
  作者：Danny C. Lenstra、Vincent Vedovato、Emmanuel Ferrer Flegeau、Jonathan Maydom、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00712

  日期：2016.5.6

  sulfinate intermediate. In situ conversion of the sulfinate to a sulfinate silyl ester, using TMS-Cl (trimethylsilyl chloride), generates a second electrophile, allowing addition of a second organometallic reagent. Organolithium or Grignard reagents can be employed, delivering sulfoxides in good to excellent yields.

  描述了一种使用有机金属亲核试剂合成不对称亚砜的一锅法。从替代DABSO（DABCO- bis（二氧化硫））输送的二氧化硫用作初始亲电试剂，并与第一种有机金属试剂结合生成亚磺酸盐中间体。使用TMS-Cl（三甲基甲硅烷基氯）将亚磺酸盐原位转化为亚磺酸盐甲硅烷基酯可生成第二亲电试剂，从而可添加第二有机金属试剂。可以使用有机锂或格氏试剂，以高至极好的收率递送亚砜。
• Decarboxylative Sulfinylation Enables a Direct, Metal‐Free Access to Sulfoxides from Carboxylic Acids
  作者：Viet D. Nguyen、Graham C. Haug、Samuel G. Greco、Ramon Trevino、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1002/anie.202210525

  日期：2022.10.24

  The new metal-free cross-coupling of carboxylic acids and sulfinates provides a direct and modular access to sulfoxides by a photocatalytic process that has unveiled the unexplored chemoselective radicalophilic reactivity of intermediate sulfinyl sulfones and enabled the conjunctive coupling of two carboxylic acids, revealing broad new chemical space accessible by the merger of the two coupling partner

  羧酸和亚磺酸盐的新型无金属交叉偶联提供了通过光催化过程直接和模块化地获取亚砜的途径，该过程揭示了中间体亚磺酰基砜的未探索的化学选择性亲自由基反应性，并实现了两种羧酸的联合偶联，揭示了广泛的新用途通过合并具有新兴合成重要性的两个偶联伙伴类别可进入化学空间。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYDIENES
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：EP2780381A1

  公开（公告）日：2014-09-24
• ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION, AND, ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE FILM AND PATTERN FORMING METHOD, EACH USING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140295332A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  An actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, which is excellent in sensitivity, resolution, a pattern profile and a depth of focus (DOF), and, an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive film and a pattern forming method, each using the same, are provided. The actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition includes a nitrogen-containing compound and a resin (Ab) capable of varying a polarity or an alkali solubility thereof by the action of an acid.
• Process For Producing Polydienes
  申请人：McCauley Kevin M.

  公开号：US20140303327A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  A method for producing a polydiene, the method comprising the steps of: (i) forming an active catalyst by combining a lanthanide-containing compound, an alkylating agent, and a halogen source in the substantial absence of a sulfone, a sulfoxide, and a phosphine oxide; and (ii) polymerizing conjugated diene monomer in the presence of the active catalyst and a polymerization modulator selected from the group consisting of a sulfone, a sulfoxide, and a phosphine oxide.