1-cyclohexylhydroxymethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclohexane | 137345-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexylhydroxymethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclohexane
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)cyclohexyl]-cyclohexylmethanol
• CAS: 137345-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃S
• 分子量: 336.496
• InChiKey: AMNPAFUVPZBWEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclohexylhydroxymethyl-1-(phenylsulfonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用 α-甲硅烷基和 α-甲锡磺酰基砜作为潜在 α-磺酰基阴离子的范围和限制

  摘要：

  摘要 研究了从α-甲硅烷基砜和α-甲甲磺酰基砜中再生α-磺酰基阴离子的三种方法。这些方法包括： (1) 在氟离子存在下，用亲电试剂（醛和酰卤）处理 α-甲硅烷基砜；(2) α-甲硅烷基砜与正丁基锂反应，通过-SiMe3基团从苯砜的α-位迁移到邻位，生成α-甲硅烷基阴离子；(3) α-甲锡磺基砜经正丁基锂处理直接金属转移。添加氯化铈 [III] 显示出显着减少与将 α-磺酰基阴离子添加到带有可烯醇化质子的羰基化合物相关的烯醇化问题。

  DOI：

  10.1080/00397919108021069

文献信息

• Observations regarding the first step of the Julia-Lythgoe olefin synthesis
  作者：David J. Hart、Wen-Lian Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01092-1

  日期：1996.7

  Using DME as a solvent in the addition of metallated sulfones to aldehydes can increase yields in the first step of the Julia-Lythgoe olefin synthesis. The addition of metallated sulfones to ketones is also discussed.

  在将朱古力-Lythgoe烯烃合成的第一步中，使用DME作为溶剂，将金属化的砜加到醛中可以提高收率。还讨论了将金属化砜加到酮中。
• Intramolecular acylation of an α-sulfonyl anion generated via halogen-metal exchange of an α-halosulfone bearing an unsymmetrical anhydride
  作者：M.B. Anderson、M. Lamothe、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80011-t

  日期：1991.1

  α-Halosulfones are useful for the preparation of α-sulfonyl anions in the presence of acylating agents bearing enolizable protons. Inter- and intramolecular acylations can be effected by halogen-metal exchange at low temperature.

  在带有可烯化质子的酰化剂存在下，α-卤代砜可用于制备α-磺酰基阴离子。分子间和分子内的酰化作用可通过在低温下进行卤素-金属交换来实现。
• Scope and Limitations in the Use of α-Silyl and α-Stannyl Sulfones as Latent α-Sulfonyl Anions
  作者：M. Lamothe、M. B. Anderson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1080/00397919108021069

  日期：1991.8

  from α-silyl sulfones and α-stannyl sulfones are investigated. These methods include: (1) treatment of α-silyl sulfones with electrophiles (aldehydes and acid halides) in the presence of fluoride ion; (2) reaction of α-silyl sulfones with n-butyllithium which produces an α-silyl anion via a migration of the -SiMe3 group from the α-position to the ortho-position of the phenyl sulfones; and (3) direct

  摘要 研究了从α-甲硅烷基砜和α-甲甲磺酰基砜中再生α-磺酰基阴离子的三种方法。这些方法包括： (1) 在氟离子存在下，用亲电试剂（醛和酰卤）处理 α-甲硅烷基砜；(2) α-甲硅烷基砜与正丁基锂反应，通过-SiMe3基团从苯砜的α-位迁移到邻位，生成α-甲硅烷基阴离子；(3) α-甲锡磺基砜经正丁基锂处理直接金属转移。添加氯化铈 [III] 显示出显着减少与将 α-磺酰基阴离子添加到带有可烯醇化质子的羰基化合物相关的烯醇化问题。